(2R,4S,5S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methoxy-5-methyl-6-(4-phenylmethoxybutyl)oxane-2-carbaldehyde | 284035-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4S,5S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methoxy-5-methyl-6-(4-phenylmethoxybutyl)oxane-2-carbaldehyde
• CAS: 284035-38-7
• 化学式: C₂₅H₄₂O₅Si
• 分子量: 450.691
• InChiKey: LERTVSOJDQGJSB-FEVSWUGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.73
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methoxy-5-methyl-6-(4-phenylmethoxybutyl)oxane-2-carbaldehyde 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 MS 3 Angstroem 、 lithium dihydronaphthylide radical 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  海绵抑素的合成研究：C29–C44片段的合成†

  摘要：

  描述了海绵状大环内酯类的常见亚基C29–C44片段的会聚合成。合成的关键步骤是C-糖基化反应，该反应基于锂化的F-环砜与E-环醛的偶联，然后进行还原性脱磺酰化反应，以提供具有高立体选择性的E-F双（吡喃）。异头碳。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00383-x
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-7-phenylmethoxyheptanal 在 2,6-二甲基吡啶 、 氢氧化钾 、 pyridine-SO3 complex 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2R,4S,5S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methoxy-5-methyl-6-(4-phenylmethoxybutyl)oxane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  海绵抑素的合成研究：C29–C44片段的合成†

  摘要：

  描述了海绵状大环内酯类的常见亚基C29–C44片段的会聚合成。合成的关键步骤是C-糖基化反应，该反应基于锂化的F-环砜与E-环醛的偶联，然后进行还原性脱磺酰化反应，以提供具有高立体选择性的E-F双（吡喃）。异头碳。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00383-x