2-(4-methoxyphenyl)-1-benzofuran-5,6-dicarbonitrile | 1384246-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-1-benzofuran-5,6-dicarbonitrile
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)-1-benzofuran-5,6-dicarbonitrile
• CAS: 1384246-95-0
• 化学式: C₁₇H₁₀N₂O₂
• 分子量: 274.279
• InChiKey: QKHVSWAIQFXTIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-5-硝基-1,2-苯二甲腈 在 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-1-benzofuran-5,6-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  碱诱导的邻硝基苄基酮转化：硝基的分子内置换与亚硝酸根重排

  摘要：

  4-溴-5-硝基邻苯二甲腈（BNPN）与4- R -2,4-二氧代丁酸烷基酯的烯醇盐的反应生成了3-酰基-5,6-二氰基苯并呋喃-2-羧酸烷基酯，4-（2- R -2-氧乙基）-5-硝基邻苯二甲腈或3-酰基-1,2-苯并恶唑-5,6-二甲腈。用碱使4-（2- R -2-氧代乙基）-5-硝基邻苯二甲腈进行亚硝酸盐重排，生成3-酰基-1,2-苯并恶唑-5,6-二腈或生成2- R-苯并呋喃-具有硝基取代基的5，6-二腈。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.034

文献信息

• Transformation of 3-Aroylbenzofurans into 2-Arylbenzofurans
  作者：Zh. V. Chirkova、S. I. Filimonov、R. S. Begunov

  DOI：10.1134/s1070428023020148

  日期：2023.2
• Base-induced transformations of ortho-nitrobenzylketones: intramolecular displacement of nitro group versus nitro-nitrite rearrangement
  作者：Sergey I. Filimonov、Zhanna V. Chirkova、Igor G. Abramov、Sergey I. Firgang、Galina A. Stashina、Yuri A. Strelenko、Dmitriy V. Khakimov、Tatyana S. Pivina、Alexander V. Samet、Kyrill Yu. Suponitsky

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.034

  日期：2012.7

  4-(2-R-2-oxoethyl)-5-nitrophthalonitriles either undergo nitro-nitrite rearrangement resulting in 3-acyl-1,2-benzoxazole-5,6-dicarbonitriles or yield 2-R-benzofuran-5,6-dicarbonitriles with a nitro group displacement.

  4-溴-5-硝基邻苯二甲腈（BNPN）与4- R -2,4-二氧代丁酸烷基酯的烯醇盐的反应生成了3-酰基-5,6-二氰基苯并呋喃-2-羧酸烷基酯，4-（2- R -2-氧乙基）-5-硝基邻苯二甲腈或3-酰基-1,2-苯并恶唑-5,6-二甲腈。用碱使4-（2- R -2-氧代乙基）-5-硝基邻苯二甲腈进行亚硝酸盐重排，生成3-酰基-1,2-苯并恶唑-5,6-二腈或生成2- R-苯并呋喃-具有硝基取代基的5，6-二腈。