benzo[1,3]dioxol-5-yl-benzyliden-amine | 32932-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: benzo[1,3]dioxol-5-yl-benzyliden-amine
• 英文别名: N-Benzyliden-3,4-methylendioxyanilin；N-Benziliden-3,4-methylendioxyanilin
• CAS: 32932-19-7
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: HWTPGQYHPRAWMN-OQLLNIDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[1,3]dioxol-5-yl-benzyliden-amine 在 sodium tetrahydroborate 、 polyphosphate ester 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(6-Benzylamino-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-methyl]-carbamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,4-diaza-4-deoxypodophyllotoxin, a new analogue of podophyllotoxin possessing antitumour activity

  摘要：

  2,4-二氮-4-脱氧杨梅毒素4及其顺反映物14是从3,4-亚甲基二氧基苯胺5中进行立体选择性合成的，并在体内对抗紫杉醇耐药性P-388白血病表现出显著活性。

  DOI：

  10.1039/c39950000049
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 3,4-亚甲二氧基苯胺 生成 benzo[1,3]dioxol-5-yl-benzyliden-amine
  参考文献：
  名称：

  新系列高烯丙胺和相关化合物的体外抗真菌活性具有抑制真菌细胞壁聚合物合成的特性。

  摘要：

  本文报道了101种4-芳基-，4-烷基-，4-吡啶基或-喹啉基-4-N-芳基氨基-1-丁烯系列化合物的合成，体外抗真菌评估和SAR研究。活性结构显示抑制（1,3）-β-D-葡聚糖，主要是几丁质合酶，这些酶催化主要真菌细胞壁聚合物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00605-3

文献信息

• Massie, Iowa State College Journal of Science, 1946, vol. 21, p. 44
  作者：Massie

  DOI：——

  日期：——
• FISNEROVA L.; GRIMOVA J.; NEMECEK O., CS. FARM., 1979, 28, NO 8, 326-330
  作者：FISNEROVA L.、 GRIMOVA J.、 NEMECEK O.

  DOI：——

  日期：——
• In vitro antifungal activity of new series of homoallylamines and related compounds with inhibitory properties of the synthesis of fungal cell wall polymers
  作者：Leonor Y Vargas M、Marı́a V Castelli、Vladimir V Kouznetsov、Juan M Urbina G、Silvia N López、Maximiliano Sortino、Ricardo D Enriz、Juan C Ribas、Susana Zacchino

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00605-3

  日期：2003.4

  in vitro antifungal evaluation and SAR studies of 101 compounds of the 4-aryl-, 4-alkyl-, 4-pyridyl or -quinolinyl-4-N-arylamino-1-butenes series and related compounds, are reported here. Active structures showed to inhibit (1,3)-beta-D-glucan and mainly chitin synthases, enzymes that catalyze the synthesis of the major fungal cell wall polymers.

  本文报道了101种4-芳基-，4-烷基-，4-吡啶基或-喹啉基-4-N-芳基氨基-1-丁烯系列化合物的合成，体外抗真菌评估和SAR研究。活性结构显示抑制（1,3）-β-D-葡聚糖，主要是几丁质合酶，这些酶催化主要真菌细胞壁聚合物的合成。
• Synthesis of 2,4-diaza-4-deoxypodophyllotoxin, a new analogue of podophyllotoxin possessing antitumour activity
  作者：Yukio Hitotsuyanagi、Yoichi Naka、Keiji Yamagami、Akihiro Fujii、Tetsuya Tahara

  DOI：10.1039/c39950000049

  日期：——

  2,4-Diaza-4-deoxypodophyllotoxin 4 and its cis analogue 14 are synthesised stereoselectively from 3,4-methylenedioxyaniline 5, and show significant activity against vincristine-resistant P-388 leukaemia in vivo.

  2,4-二氮-4-脱氧杨梅毒素4及其顺反映物14是从3,4-亚甲基二氧基苯胺5中进行立体选择性合成的，并在体内对抗紫杉醇耐药性P-388白血病表现出显著活性。