ethyl 3-(2-(2-ethoxy-2-oxoethylidene)pyrrolidin-1-yl)propanoate | 74991-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: ethyl 3-(2-(2-ethoxy-2-oxoethylidene)pyrrolidin-1-yl)propanoate
• CAS: 74991-94-9
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₄
• 分子量: 255.314
• InChiKey: XJVUTIIPMNOYPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(2-(2-ethoxy-2-oxoethylidene)pyrrolidin-1-yl)propanoate 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 hexahydroindolizin-7(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  生物碱合成中的长链氨基甲酸酯：Elaeocarpus生物碱的形式合成

  摘要：

  取代的脱氢吲哚并咪唑已经由环外乙烯基氨基甲酸酯通过酰基闭环制备。通过使用乙烯类酰胺，可以实现进一步细化到Elaeocarpus生物碱前体所需的烯醇化物的特定形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74580-1
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸乙酯 在 sodium hydroxide 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 ethyl 3-(2-(2-ethoxy-2-oxoethylidene)pyrrolidin-1-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  生物碱合成中的长链氨基甲酸酯：Elaeocarpus生物碱的形式合成

  摘要：

  取代的脱氢吲哚并咪唑已经由环外乙烯基氨基甲酸酯通过酰基闭环制备。通过使用乙烯类酰胺，可以实现进一步细化到Elaeocarpus生物碱前体所需的烯醇化物的特定形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74580-1

文献信息

• Coupling of acceptor-substituted diazo compounds and tertiary thioamides: synthesis of enamino carbonyl compounds and their pharmacological evaluation
  作者：Jim Secka、Arpan Pal、Francis A. Acquah、Blaine H. M. Mooers、Anand B. Karki、Dania Mahjoub、Mohamed K. Fakhr、David R. Wallace、Takuya Okada、Naoki Toyooka、Adama Kuta、Naga Koduri、Deacon Herndon、Kenneth P. Roberts、Zhiguo Wang、Bethany Hileman、Nisha Rajagopal、Syed R. Hussaini

  DOI：10.1039/d2ra02415b

  日期：——

  This paper describes the synthesis of enamino carbonyl compounds by the copper(I)-catalyzed coupling of acceptor-substituted diazo compounds and tertiary thioamides. We plan to use this method to synthesize indolizidine (−)-237D analogs to find α6-selective antismoking agents. Therefore, we also performed in silico α6-nAchRs binding studies of selected products. Compounds with low root-mean-square

  本文描述了通过受体取代的重氮化合物和叔硫代酰胺的铜()催化偶联合成烯胺羰基化合物。我们计划利用该方法合成indolizidine (−)-237D类似物来寻找α6选择性抗吸烟药物。因此，我们还对选定的产品进行了计算机模拟α6-nAchRs 结合研究。具有低均方根偏差值的化合物表现出更有利的结合自由能。我们还报告了 indolizidine (−)-237D 的初步药代动力学数据，发现它对 CYP3A4 的活性较弱。此外，由于烯胺羰基化合物也具有抗菌特性，我们筛选了先前报道的和新的烯胺羰基化合物的抗菌、抗微生物和抗真菌特性。十一种化合物表现出显着的抗菌活性。