3-苯甲基-1H-吲哚-5-甲腈 | 17380-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-苯甲基-1H-吲哚-5-甲腈
• 英文名称: 3-benzyl-1H-indole-5-carbonitrile
• 英文别名: 3-benzyl-5-cyano-1H-indole；3-(phenyl-methyl)indole-5-carbonitrile
• CAS: 17380-31-3
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂
• 分子量: 232.285
• InChiKey: FYYLYGUSDSKOPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156.0-157.0 °C(Solv: hexane (110-54-3); dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  452.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯甲基-1H-吲哚-5-甲腈 、 t-butyl 3-bromo-4-(bromomethyl)benzoate 在 sodium hydride 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 以74%的产率得到tert-butyl 4-((3-benzyl-5-cyano-1H-indol-1-yl)methyl)-3-bromobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Biarylmethyl indolines, indoles and tetrahydroquinolines, useful as serine protease inhibitors

  摘要：

  本发明提供了Formula (I)的化合物：1或其立体异构体或药用可接受的盐或水合物形式，其中变量A、B、L1、L2、X1、X2、X3、X4和W如本文所定义。Formula (I)的化合物可作为凝血级联和/或接触激活系统的丝氨酸蛋白酶酶的选择性抑制剂，例如凝血酶、因子Xa、因子XIa、因子IXa、因子VIIa和/或血浆激肽。具体地，涉及具有选择性因子XIa抑制剂的化合物。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及使用这些药物组合物治疗血栓栓塞性和/或炎症性疾病的方法。

  公开号：

  US20040220206A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(hydroxyphenylmethyl)indole-5-carbonitrile 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到3-苯甲基-1H-吲哚-5-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Biarylmethyl indolines, indoles and tetrahydroquinolines, useful as serine protease inhibitors

  摘要：

  本发明提供了Formula (I)的化合物：1或其立体异构体或药用可接受的盐或水合物形式，其中变量A、B、L1、L2、X1、X2、X3、X4和W如本文所定义。Formula (I)的化合物可作为凝血级联和/或接触激活系统的丝氨酸蛋白酶酶的选择性抑制剂，例如凝血酶、因子Xa、因子XIa、因子IXa、因子VIIa和/或血浆激肽。具体地，涉及具有选择性因子XIa抑制剂的化合物。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及使用这些药物组合物治疗血栓栓塞性和/或炎症性疾病的方法。

  公开号：

  US20040220206A1

文献信息

• Rapid and General Protocol towards Catalyst-Free Friedel-Crafts C-Alkylation of Indoles in Water Assisted by Microwave Irradiation
  作者：Margherita De Rosa、Annunziata Soriente

  DOI：10.1002/ejoc.200901333

  日期：2010.2

  uncatalyzed Friedel― Crafts alkylation of indoles using microwave irradiation in water is described. A series of functionalized indole derivatives has been synthesized in very short times with moderate to good yields. The combination of microwave irradiation and superheated water offers significant advantages over conventional methods, such as higher selectivities, simplicity, shorter reaction times, and

  描述了一种使用微波辐射在水中对吲哚进行非催化 Friedel-Crafts 烷基化的有效且简化的方案。一系列功能化的吲哚衍生物已在很短的时间内以中等至良好的产率合成。微波辐射和过热水的结合提供了优于传统方法的显着优势，例如更高的选择性、简单性、更短的反应时间以及不需要催化剂。
• [Cp*IrCl₂]₂-Catalyzed Indirect Functionalization of Alcohols:  Novel Strategies for the Synthesis of Substituted Indoles
  作者：Simon Whitney、Ronald Grigg、Andrew Derrick、Ann Keep

  DOI：10.1021/ol071274v

  日期：2007.8.1

  We report novel iridium(III)-catalyzed reactions that afford substituted indoles via the indirect functionalization of alcohols via C-3 selective alkylation of indoles with alcohols and a one-pot cascade strategy from amino- or nitro-phenyl ethyl alcohols, which incorporates oxidative cyclization and C-3 alkylation.
• US7129264B2
  申请人：——

  公开号：US7129264B2

  公开（公告）日：2006-10-31
• Biarylmethyl indolines, indoles and tetrahydroquinolines, useful as serine protease inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040220206A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  The present invention provides compounds of Formula (I): 1 or a stereoisomer or pharmaceutically acceptable salt or hydrate form thereof, wherein the variables A, B, L 1 , L 2 , X 1 , X 2 , X 3 , X 4 and W are as defined herein. The compounds of Formula (I) are useful as selective inhibitors of serine protease enzymes of the coagulation cascade and/or contact activation system; for example thrombin, factor Xa, factor XIa, factor IXa, factor VIIa and/or plasma kallikrein. In particular, it relates to compounds that are selective factor XIa inhibitors. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating thromboembolic and/or inflammatory disorders using the same.

  本发明提供了Formula (I)的化合物：1或其立体异构体或药用可接受的盐或水合物形式，其中变量A、B、L1、L2、X1、X2、X3、X4和W如本文所定义。Formula (I)的化合物可作为凝血级联和/或接触激活系统的丝氨酸蛋白酶酶的选择性抑制剂，例如凝血酶、因子Xa、因子XIa、因子IXa、因子VIIa和/或血浆激肽。具体地，涉及具有选择性因子XIa抑制剂的化合物。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及使用这些药物组合物治疗血栓栓塞性和/或炎症性疾病的方法。