N-(2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)phenyl)formamide | 1200688-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)phenyl)formamide
• 英文别名: N-[2-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]phenyl]formamide
• CAS: 1200688-10-3
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: VDOOYSMRNBAYDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)phenyl)formamide 在 水 、 silver nitrate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过邻炔基异氰基苯的环化反应合成3-取代的喹啉-2（1 H）-ones

  摘要：

  描述了一种通过Ag（I）硝酸酯催化的邻炔基异氰基苯环合反应轻松合成各种官能化的3-取代的喹啉-2（1 H）-ones的方法。该反应允许以中等至良好的产率快速方便地获得3-取代的喹啉-2（1H）-一支架。

  DOI：

  10.1039/c8ob01882k
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-(2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)phenyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  叠氮基引发的邻炔基异氰基苯的双环化反应：替他唑洛[1,5-a]喹啉的合成

  摘要：

  描述了邻炔基异氰基苯与叠氮化钠反应的四唑并[1,5- a ]喹啉的有效合成方法。该反应通过将叠氮化物亲核加成到异氰化物中，然后进行6-内环化来进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901209

文献信息

• Alkanethiol-Mediated Cyclization of <i>o</i>-Alkynylisocyanobenzenes: Synthesis of Bis-Thiolated Indole Derivatives
  作者：Kannika La-ongthong、Phiphop Naweephattana、Onnicha Khaikate、Panida Surawatanawong、Darunee Soorukram、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul、Pawaret Leowanawat、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00003

  日期：2020.5.15

  the corresponding bis-thiolated indole derivatives. The advantages of the reaction include metal-free, room-temperature, mild reaction conditions and broad functional group compatibility. The reaction proceeds via nucleophilic addition of an alkanethiol to an isonitrile moiety, 5-exo cyclization, followed by nucleophilic addition of an alkanethiol to a 3-alkylidene indole intermediate. Density functional

  邻炔基异氰基苯与各种链烷硫醇（Alk-SH）的反应提供了相应的双硫醇化吲哚衍生物。该反应的优点包括无金属，室温，温和的反应条件和广泛的官能团相容性。该反应通过将烷硫醇亲核加成到异腈部分，进行5-exo环化，然后将烷硫醇亲核加成到3-亚烷基吲哚中间体而进行。对5-exo和6-endo环化路径的电子结构和相对自由能的密度泛函计算支持优选5-exo环化。
• Palladium‐Catalyzed Domino Synthesis of 2,3‐Difunctionalized Indoles <i>via</i> Migratory Insertion of Isocyanides in Batch and Continuous Flow
  作者：Su Chen、Monica Oliva、Luc Van Meervelt、Erik V. Van der Eycken、Upendra K. Sharma

  DOI：10.1002/adsc.202100339

  日期：2021.7

  We report, herein, a palladium-catalyzed cascade comprising carbopalladation, migratory insertion of isocyanide and triple bond activation followed by a nucleophilic attack (OR−) to construct difunctionalized acyl indoles. The process involves multiple bond formations via key palladium-chemistry steps, to construct these bis-heterocycles containing two privileged scaffolds (indole and oxindole) in

  我们在此报告了钯催化的级联反应，包括碳钯化、异氰化物的迁移插入和三键活化，然后是亲核攻击（OR -）以构建双官能化酰基吲哚。该过程涉及通过关键的钯化学步骤形成多个键，以在单个操作步骤中构建这些包含两个特权支架（吲哚和羟吲哚）的双杂环，并尝试在四元碳中心产生对映选择性。该方法还展示了在几分钟内合成芳基异氰化物并以伸缩方式使用它们的连续流动过程。
• Synthesis of 3-Acyl-2-arylindole via Palladium-catalyzed Isocyanide Insertion and Oxypalladation of Alkyne
  作者：Takeshi Nanjo、Sho Yamamoto、Chihiro Tsukano、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/ol4016699

  日期：2013.7.19

  The synthesis of 3-acyl-2-arylindole derivatives was performed through palladium-catalyzed isocyanide insertion and oxypalladation of an alkyne. As a result of the introduction of internal nucleophiles, domino cyclization was also achieved for the synthesis of several tetracyclic indole derivatives. Imidoylpalladium generated by isocyanide insertion is a key intermediate in these reactions.

  3-酰基-2-芳基吲哚衍生物的合成是通过钯催化的异氰酸酯插入和炔烃的氧化钯反应进行的。由于引入了内部亲核试剂，还实现了多米诺环化反应以合成几种四环吲哚衍生物。由异氰酸酯插入产生的亚氨基钯是这些反应中的关键中间体。
• Cyclization of o-Alkynylisocyanobenzenes with 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Chutima Kuhakarn、Kannika La-ongthong、Natthapat Sawekteeratana、Jasarin Klaysuk、Darunee Soorukram、Pawaret Leowanawat、Vichai Reutrakul、Sucheewin Krobthong、Patompon Wongtrakoongate

  DOI：10.1055/a-1784-2513

  日期：2022.9

  A facile and convenient reaction of o-alkynylisocyanobenzenes with various active-methylene compounds, including 1,3-diesters, 1,3-diketones, β-keto esters, and β-keto amides, under Brønsted basic conditions, has been developed. Diethyl malonate reacted smoothly with a collection of o-alkynylisocyanobenzenes to provide the corresponding 2-quinolin-2-yl malonates in excellent yields. Acetylacetone gave

  已经开发了在布朗斯台德碱性条件下，邻炔基异氰基苯与各种活性亚甲基化合物（包括 1,3-二酯、1,3-二酮、β-酮酯和 β-酮酰胺）的简便反应。丙二酸二乙酯与一组邻炔基异氰基苯顺利反应，以优异的收率提供相应的 2-quinolin-2-yl 丙二酸酯。乙酰丙酮得到 quinolin-4-yl 和 quinolin-2-yl 衍生物的混合物。乙酰乙酸酯和乙酰乙酰酰胺衍生物最初产生 2-quinolin-2-yl 加合物，该加合物在反应条件下经历了部分脱乙酰化。
• Facile access to 2-hydroxy-2-substituted indole-3-ones <i>via</i> a copper-catalyzed oxidative cyclization of 2-arylethynylanilines
  作者：Weiqiang Sun、Xueli Cui、Jing Qu、Xiaojia Cai、Jinhui Hu、Zhuang Xiong、Suqin Guo、Jun Xu、Wen-Hua Chen、Jia-Qiang Wu

  DOI：10.1039/d3cc01390a

  日期：——

  paper reports a practical and versatile oxidative cyclization of 2-arylethynylanilines towards 2-hydroxy-2-substituted indol-3-ones via a copper-catalyzed radical approach in the presence of O2. The transformation of 2-hydroxy-2-arylindol-3-ones to 3-hydroxy-3-arylindol-2-ones proceeds well with good yields and highlights the practicability and utility of this catalytic system. Mechanistic investigations

  本文报道了在 O 2存在下通过铜催化的自由基方法将 2-芳基乙炔基苯胺氧化环化为 2-羟基-2-取代的吲哚-3-酮的实用且通用的方法。2-hydroxy-2-arylindol-3-ones 向 3-hydroxy-3-arylindol-2-ones 的转化进展顺利，产率高，突出了该催化体系的实用性和实用性。机理研究表明，2-芳基乙炔基苯胺上的乙酰基取代基在环状产物的形成中起着重要作用，反应通过基于N中心自由基的5-内-地格氮杂环化途径进行。