allyl (2-formylphenyl)carbamate | 1309934-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: allyl (2-formylphenyl)carbamate
• 英文别名: prop-2-enyl N-(2-formylphenyl)carbamate
• CAS: 1309934-63-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: LHPLIIOHUJLNDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (2-formylphenyl)carbamate 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 caesium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Oppolzer-Type Intramolecular Diels–Alder Cycloadditions via Isomerizations of Allenamides

  摘要：

  A new approach to Oppolzer's Intramolecular Dlels-Alder cycloaddition (IMDA) through gamma-isomerlzation of readily available N-tethered allenamides is described. These IMDA reactions are carried out in tandem with the allenamide isomerization or 1,3-H shift, leading to complex nitrogen heterocycles in a highly stereoselective manner.

  DOI：

  10.1021/ol2010227
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲醇 在 silica gel 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 allyl (2-formylphenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过一步烷基化/烷氧基重排从氨基甲酸酯保护的邻氨基醛和酮方便地合成 N-烷基-3,1-苯并恶嗪-2-酮

  摘要：

  开发了一种实用且经济的方案，通过一步烷基化/烷氧基重排从邻氨基苯甲醛和酮制备N-烷基-3,1-苯并恶嗪-2-酮衍生物，其中构建了三个新的化学键和一个环一步。对照研究揭示了逐步机制，并且烷氧基重排是分子间过程。

  DOI：

  10.1039/d3ob00812f

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Cycloisomerization Involving Cyclopropenes: Efficient Stereoselective Synthesis of Medium-Sized Heterocyclic Scaffolds
  作者：Frédéric Miege、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1002/anie.201101220

  日期：2011.6.20

  Alloc=allyloxycarbonyl, Boc=tert‐butyloxycarbonyl). These reactions are the first examples of the formation of medium‐sized rings by the intramolecular cyclopropanation of an alkene with a donor‐substituted rhodium carbenoid, which is not generated from a diazo compound.

  令人满意的介质：环丙烯基甲醇和羧甲基胺的标题反应可生成带有[6.1.0]双环稠合至芳环的碳环和杂环（参见方案，Alloc =烯丙氧基羰基，Boc =叔丁氧基羰基）。这些反应是烯烃与供体取代的铑类胡萝卜素（不是由重氮化合物生成）通过分子内环丙烷化形成中等尺寸环的第一个例子。
• Designing and Accurately Developing a [6 + 2] Dipolar Cycloaddition for the Synthesis of Benzodiazocines
  作者：Wei Cai、Yiming Zhou、Yanlin He、Kaihong Chen、Cui Yu、You Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01770

  日期：2021.7.16

  1,6-Dipolar cycloadditions represent a valuable strategy for the rapid construction of medium-sized rings. Herein, we describe the concept for the design of 1,6-dipoles that bypasses the regioselectivity. Through the introduction of an amino group into Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates, unprecedented [6 + 2] dipolar cycloadditions were accurately developed with Cs2CO3, efficiently delivering a

  1,6-偶极环加成是快速构建中等大小环的一种有价值的策略。在此，我们描述了绕过区域选择性的 1,6-偶极子的设计概念。通过在 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 碳酸酯中引入氨基，使用 Cs 2 CO 3准确开发了前所未有的 [6 + 2] 偶极环加成，在温和条件下有效地提供了一系列苯二氮卓类化合物。计算研究使人们对这种反应有了更深入的了解。
• DABCO catalyzed [4+2] annulations of Morita–Baylis–Hillman carbonates with isocyanates
  作者：Wei Cai、Yiming Zhou、Yanlin He、You Huang

  DOI：10.1039/d1cc03502a

  日期：——

  A highly concise method for 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) catalyzed [4+2] annulations of o-amino-acylation of aryl MBH carbonates with isocyanates has been developed. For the first time, MBH carbonates served as 1,4-dipoles, providing functionalized 3,4-dihydroquinazolinones in mild conditions with good to excellent yields. The density functional theory calculations of the mechanism supports

  已经开发了一种高度简洁的方法，用于 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 催化 [4+2]芳基 MBH 碳酸酯与异氰酸酯的邻氨基酰化反应。MBH 碳酸酯首次用作 1,4-偶极子，在温和的条件下提供功能化的 3,4-二氢喹唑啉酮，产率从高到高。该机制的密度泛函理论计算支持我们的假设。
• A Convenient Allenoate-Based Synthesis of 2-Quinolin-2-yl Malonates and β-Ketoesters
  作者：Philipp Selig、William Raven

  DOI：10.1021/ol502554e

  日期：2014.10.3

  N-protected o-aminobenzaldehydes smoothly react with alpha,gamma- dialkylallenoates under Bronsted basic conditions to yield 2,3-disubstituted quinolines. This three step reaction cascade of Michael addition, aldol condensation, adn 1,3 N -> C rearrangement uses the complete protecting group as a building block in a highly efficient C,C-bond formation of a new all carbon quaternary center. Carbamate protected substrates (N-Boc, N-Cbz, N-Alloc) thus give 2-quinolin-2-yl-malonates, while amide protected substres (NAc,NBz) afford 2 quinolin 2-yl-beta-ketoesters in high yields.
• Oppolzer-Type Intramolecular Diels–Alder Cycloadditions via Isomerizations of Allenamides
  作者：John B. Feltenberger、Richard P. Hsung

  DOI：10.1021/ol2010227

  日期：2011.6.17

  A new approach to Oppolzer's Intramolecular Dlels-Alder cycloaddition (IMDA) through gamma-isomerlzation of readily available N-tethered allenamides is described. These IMDA reactions are carried out in tandem with the allenamide isomerization or 1,3-H shift, leading to complex nitrogen heterocycles in a highly stereoselective manner.