[(3aS,4R,5R,6S,6aS)-4-Benzyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-dimethylamino-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopentaoxazol-6-yl]-methanol | 139573-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(3aS,4R,5R,6S,6aS)-4-Benzyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-dimethylamino-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopentaoxazol-6-yl]-methanol
• CAS: 139573-30-1
• 化学式: C₂₂H₃₆N₂O₄Si
• 分子量: 420.624
• InChiKey: LEFOWJGEQZFBBE-WKWVNEEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  63.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aS,4R,5R,6S,6aS)-4-Benzyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-dimethylamino-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopentaoxazol-6-yl]-methanol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (-)-Allosamizoline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  以D-氨基葡萄糖为手性模板的立体控制合成（-）-allosamizoline

  摘要：

  使用有效的环收缩反应作为关键步骤，从D-氨基葡萄糖（3）立体选择性地合成了新型昆虫几丁质酶抑制剂的核心成分（-）-别甲唑啉（1）（异蒜胺）（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93444-0
• 作为产物：
  描述：

  3-[(2S,3R,4R,5S,6S)-4-Benzyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-iodomethyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl]-1,1-dimethyl-urea 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 cerium(III) chloride 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 L-Selectride 、 mercury(II) sulfate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 甲基磺酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 [(3aS,4R,5R,6S,6aS)-4-Benzyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-dimethylamino-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopentaoxazol-6-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  以D-氨基葡萄糖为手性模板的立体控制合成（-）-allosamizoline

  摘要：

  使用有效的环收缩反应作为关键步骤，从D-氨基葡萄糖（3）立体选择性地合成了新型昆虫几丁质酶抑制剂的核心成分（-）-别甲唑啉（1）（异蒜胺）（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93444-0

文献信息

• Total synthesis of (−)-Allosamidin, an insect chitinase inhibitor, employing chitin as a key starting material
  作者：Shunya Takahashi、Hiroyuki Terayama、Hiroyoshi Kuzuhara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60825-0

  日期：——

  (-)-Allosamidin (1), a novel insect chitinase inhibitor, was stereoselectively synthesized from di- and monosaccharidic constituents of chitin, N,N'-diacetylchitobiose (2) and D-glucosamine (3).

  (-)-Allosamidin (1)是一种新型的昆虫几丁质酶抑制剂，它是通过立体选择性地合成来自几丁质的二糖和单糖成分，包括N,N'-二乙酰基壳二糖（2）和D-氨基葡萄糖（3）。