(2S)-2-[[(2S)-2-[6-[6-[6-[[2-(1-adamantyl)acetyl]amino]hexanoylamino]hexanoylamino]hexanoylamino]-4-methylpentanoyl]amino]-4-methylpentanoic acid | 942295-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[[(2S)-2-[6-[6-[6-[[2-(1-adamantyl)acetyl]amino]hexanoylamino]hexanoylamino]hexanoylamino]-4-methylpentanoyl]amino]-4-methylpentanoic acid
• CAS: 942295-30-9
• 化学式: C₄₂H₇₃N₅O₇
• 分子量: 760.071
• InChiKey: CKFFHAGUORWANH-JJIZSOSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 (2S)-2-[[(2S)-2-[6-[6-[6-[[2-(1-adamantyl)acetyl]amino]hexanoylamino]hexanoylamino]hexanoylamino]-4-methylpentanoyl]amino]-4-methylpentanoic acid 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以130 mg的产率得到(2S)-2-[6-[6-[6-[[2-(1-adamantyl)acetyl]amino]hexanoylamino]hexanoylamino]hexanoylamino]-4-methyl-N-[(2S)-4-methyl-1-[[(2S)-4-methyl-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxopentan-2-yl]pentanamide
  参考文献：
  名称：

  肽和亲电子阱的混合产生有效的，广谱的蛋白酶体抑制剂。

  摘要：

  描述了杂合蛋白酶体抑制剂的合成和评估，这些蛋白酶体抑制剂包含已知的硼替佐米，环己霉素和肽乙烯基砜抑制剂的结构元素。从15种抑制剂的组中，可以推断出与肽识别元件，抑制剂大小和亲电子阱性质有关的抑制活性方面的一些结构活性关系。此外，该组包含迄今为止报道的最有效的基于肽的泛蛋白酶体抑制剂之一。

  DOI：

  10.1039/b702268a
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-亮氨酸 、 芴甲氧羰酰基-6-氨基己酸 、 1-金刚烷乙酸 生成 (2S)-2-[[(2S)-2-[6-[6-[6-[[2-(1-adamantyl)acetyl]amino]hexanoylamino]hexanoylamino]hexanoylamino]-4-methylpentanoyl]amino]-4-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  肽和亲电子阱的混合产生有效的，广谱的蛋白酶体抑制剂。

  摘要：

  描述了杂合蛋白酶体抑制剂的合成和评估，这些蛋白酶体抑制剂包含已知的硼替佐米，环己霉素和肽乙烯基砜抑制剂的结构元素。从15种抑制剂的组中，可以推断出与肽识别元件，抑制剂大小和亲电子阱性质有关的抑制活性方面的一些结构活性关系。此外，该组包含迄今为止报道的最有效的基于肽的泛蛋白酶体抑制剂之一。

  DOI：

  10.1039/b702268a