1-benzyl-4-methoxy-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one | 1415042-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-4-methoxy-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-Benzyl-4-methoxy-2,3-dihydropyridin-6-one；1-benzyl-4-methoxy-2,3-dihydropyridin-6-one
• CAS: 1415042-73-7
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: OZYBRPXXOVTANQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-methoxy-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到1-苯基甲基-2,4-哌啶二酮
  参考文献：
  名称：

  从适度活跃和混杂的化学起点结构指导发现ERK1 / 2的有效和选择性抑制剂

  摘要：

  有许多针对RAS / RAF / MEK / ERK信号通路的小分子抑制剂已被批准或正在针对多种疾病适应症进行肿瘤学临床开发。目前，对ERK1 / 2的抑制具有重要意义，因为在临床前模型中已显示出对BRAF和MEK抑制剂具有耐药性的细胞系可保持对ERK1 / 2抑制的敏感性。本文报道了我们最近的工作，从低分子量，中等活性和高度混杂的化学起点化合物4中鉴定出新颖，有效和选择性可逆的ERK1 / 2抑制剂。为了指导和告知该系列的进展，X射线晶体结构的抑制剂结合模式信息对于快速探索该模板以形成化合物至关重要。35，当在体内抗肿瘤功效实验中测试时是有活性的。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00267
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二哌啶酮-1-甲酸叔丁酯 在 对甲苯磺酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 1-benzyl-4-methoxy-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  New CRTH2 Antagonists

  摘要：

  本发明涉及一种式(I)的化合物，以及制备这种化合物的方法，以及它们在治疗通过CRTh2拮抗活性可改善的病理状况或疾病中的应用。

  公开号：

  EP2526945A1

文献信息

• New CRTH2 Antagonists
  申请人：Almirall, S.A.

  公开号：EP2526945A1

  公开（公告）日：2012-11-28

  The present invention relates to a compound of formula (I), to the process for preparing such compounds and to their use in the treatment of a pathological condition or disease susceptible to amelioration by CRTh2 antagonist activity.

  本发明涉及一种式(I)的化合物，以及制备这种化合物的方法，以及它们在治疗通过CRTh2拮抗活性可改善的病理状况或疾病中的应用。
• Structure-Guided Discovery of Potent and Selective Inhibitors of ERK1/2 from a Modestly Active and Promiscuous Chemical Start Point
  作者：Richard A. Ward、Paul Bethel、Calum Cook、Emma Davies、Judit E. Debreczeni、Gary Fairley、Lyman Feron、Vikki Flemington、Mark A. Graham、Ryan Greenwood、Nicola Griffin、Lyndsey Hanson、Philip Hopcroft、Tina D. Howard、Julian Hudson、Michael James、Clifford D. Jones、Christopher R. Jones、Scott Lamont、Richard Lewis、Nicola Lindsay、Karen Roberts、Iain Simpson、Steve St-Gallay、Steve Swallow、Jia Tang、Michael Tonge、Zhenhua Wang、Baochang Zhai

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00267

  日期：2017.4.27

  novel, potent, and selective reversible ERK1/2 inhibitors from a low-molecular-weight, modestly active, and highly promiscuous chemical start point, compound 4. To guide and inform the evolution of this series, inhibitor binding mode information from X-ray crystal structures was critical in the rapid exploration of this template to compound 35, which was active when tested in in vivo antitumor efficacy

  有许多针对RAS / RAF / MEK / ERK信号通路的小分子抑制剂已被批准或正在针对多种疾病适应症进行肿瘤学临床开发。目前，对ERK1 / 2的抑制具有重要意义，因为在临床前模型中已显示出对BRAF和MEK抑制剂具有耐药性的细胞系可保持对ERK1 / 2抑制的敏感性。本文报道了我们最近的工作，从低分子量，中等活性和高度混杂的化学起点化合物4中鉴定出新颖，有效和选择性可逆的ERK1 / 2抑制剂。为了指导和告知该系列的进展，X射线晶体结构的抑制剂结合模式信息对于快速探索该模板以形成化合物至关重要。35，当在体内抗肿瘤功效实验中测试时是有活性的。