(S)-1-[(S)-2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-4-oxo-butyryl]-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline-2-carboxylic acid methyl ester | 157521-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-[(S)-2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-4-oxo-butyryl]-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 157521-39-6
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₆
• 分子量: 420.422
• InChiKey: XFQZKYLCYKQBKH-OALUTQOASA-N

物化性质

• 沸点：
  652.2±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.386±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  101.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (S)-1-[(S)-2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-4-oxo-butyryl]-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline-2-carboxylic acid methyl ester 在 对甲苯磺酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到(S)-1-[(S)-2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-4,4-dimethoxy-butyryl]-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  构象受限的二肽模拟物的苯并稠合，7,5-和7,6-稠合的pin庚酮的合成

  摘要：

  已经开发了用于产生新的构象受限的二肽模拟物9和16的方法。关键步骤涉及在近端二氢吲哚/四氢喹啉芳族环中分子内添加氧鎓离子。在7，5-与7，6-融合的氮杂pin酮核的形成中观察到反应性的显着差异。描述了这些模拟物在合成双作用ACE / NEP抑制剂1和2中的应用。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00096-u
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-1-[(S)-2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-4-oxo-butyryl]-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  构象受限的二肽模拟物的苯并稠合，7,5-和7,6-稠合的pin庚酮的合成

  摘要：

  已经开发了用于产生新的构象受限的二肽模拟物9和16的方法。关键步骤涉及在近端二氢吲哚/四氢喹啉芳族环中分子内添加氧鎓离子。在7，5-与7，6-融合的氮杂pin酮核的形成中观察到反应性的显着差异。描述了这些模拟物在合成双作用ACE / NEP抑制剂1和2中的应用。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00096-u