5-nitro-2-bromoisophthalaldehyde | 1787297-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-nitro-2-bromoisophthalaldehyde
• 英文别名: 2-bromo-5-nitro-1,3-benzenedicarboxaldehyde；2-bromo-5-nitrobenzene-1,3-dicarboxaldehyde；2-Bromo-5-nitrobenzene-1,3-dicarbaldehyde
• CAS: 1787297-56-6
• 化学式: C₈H₄BrNO₄
• 分子量: 258.028
• InChiKey: QJRYMSLCTSYJFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-2-bromoisophthalaldehyde 在 三苯基膦 、 cesium fluoride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 2,2’-[2-(10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]azepin-5-yl)-5-nitro-1,3-phenylene]diacetic acid
  参考文献：
  名称：

  合成应变氮杂七烷骨架

  摘要：

  将七元环嵌入多环芳族分子是很有吸引力的，因为它们可以对分子构象产生影响，最终改变溶解度和 π 电子学。本文讨论了设计和合成高度应变的氮杂七七烷骨架的注意事项。我们采用双重大环化策略来形成 [7,7,7]-系统，并通过确定各种策略的范围确定Friedel-Crafts方法是关键。除了此处介绍的成功之外，我们发现的合成局限性突出了形成三七烷框架的主要挑战，并为可能在光学和电子有机材料中具有各种应用的第二代类似物铺平了道路。

  DOI：

  10.1002/hlca.202200195
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯-1,3-二甲醛 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 1.0h， 以73%的产率得到5-nitro-2-bromoisophthalaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Substituent effect of diimino-palladium (II) pincer complexes on the catalysis of Sonogashira coupling reaction

  摘要：

  Three NCN diimine ligands 4-6 were synthesized after condensation of isophthalaldehydes 1-3 and ani-lines. Treatment of 4-6 with Pd-2(dba)(3) in toluene resulted in the corresponding Pd-II-NCN-Bu-t (7), Pd-II-NCN-H (8) and Pd-II-NCN-NO2 (9) pincer complexes, respectively with high yields. Palladium pincers 7-9 and their precursors 4-6 were fully characterized by elemental analysis, IR, H-1 NMR and C-13 NMR spectroscopy. The molecular structures of 7b and 9b were also determined by X-ray single crystal diffraction. Sonogashira coupling of phenyl acetylene and 3-nitrobenzene catalyzed by 7-9 show that 9 exhibits the highest catalytic activity, suggesting that the electron withdrawing groups at the position-4 of palladium atom in palladium pincers will enhance their catalytic activity. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.poly.2015.04.031

文献信息

• Azatriseptanes: Strained Framework Analogs of [7,7,7]Circulenes
  作者：Kai Zhang、Philip A. Hope、Mélissa El Bitar Nehme、Anthony Linden、Bernhard Spingler、Michel Rickhaus

  DOI：10.1002/chem.202203954

  日期：2023.3.7

  A strain on the properties: A [7,7,7]circulene analog, azatriseptane, has been synthesized, and its highly strained structure confirmed by X-ray crystallography and computational studies. The distortion of the typical propeller-like conformation that is observed for triarylamine significantly affects the π-electronics as well as the inherent self-assembly properties of these bridged systems.

  对特性的应变：合成了 [7,7,7] 环烯类似物氮杂七烷，其高度应变结构已通过 X 射线晶体学和计算研究得到证实。对于三芳基胺观察到的典型螺旋桨状构象的变形会显着影响 π 电子学以及这些桥接系统的固有自组装特性。