(3-fluorophenyl)methylenebenzenamine | 164362-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-fluorophenyl)methylenebenzenamine
• 英文别名: (E)-1-(3-fluorophenyl)-N-phenylmethanimine
• CAS: 164362-60-1
• 化学式: C₁₃H₁₀FN
• 分子量: 199.228
• InChiKey: WVZUBXIXGXRBAR-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-fluorophenyl)methylenebenzenamine 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 三光气 、 ascorbic acid sodium salt 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(4-(2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxy-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-4-(3-fluorophenyl)-1-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成和新氟康唑β内酰胺结合物生物评价链接经由1,2,3-三唑†

  摘要：

  设计并合成了新型的1,2,3-三唑连接的β-内酰胺-氟康唑共轭物12（a–l）。该化合物对两种致病性念珠菌菌株均显示出有效的抗真菌活性。白色念珠菌ATCC 24433和白色念珠菌ATCC 10231的MIC值为0.0625–2μgmL -1。化合物12H，12J和12K显示出有希望的抗真菌活性与除所有测试的真菌病原体隐球菌ATCC 34554相比，氟康唑。使用对位形成β-内酰胺环的化合物12j对所有真菌菌株，β-茴香胺和苯甲醛均比氟康唑更有效，对于白色念珠菌（ATCC 24433）的IC 50值<0.015μgmL -1。活性化合物的机理研究表明，抗真菌作用是由于麦角甾醇的抑制作用。浓度为0.125μgmL -1的化合物12h和12j分别导致麦角固醇消耗量为91.5和96.8％，而氟康唑的相同浓度下，麦角固醇消耗量为49％。分子对接研究表明，所有氟康唑β-内酰胺共轭物12（a–l）可以以不

  DOI：

  10.1039/c6nj03117j
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-(3-fluorophenyl)-N-phenylmethanimine oxide 在 联硼酸新戊二醇酯 作用下， 以94 %的产率得到(3-fluorophenyl)methylenebenzenamine
  参考文献：
  名称：

  硝酮脱氧中的二硼试剂

  摘要：

  B 2 nep 2通过简单、高效、可持续、官能团耐受和可扩展的方案，有效促进硝酮的 N-O 裂解，以非常高的产率形成亚胺。该反应在没有添加剂的情况下通过协同机制发生。我们证明了通常用作自由基陷阱的 DMPO 和 TEMPO 也被二硼试剂脱氧，这证明了它们作为机械探针的局限性。

  DOI：

  10.1039/d2ob01880b

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Synthesis of Imines and Esters from Benzyl Alcohols and Nitroarenes: Change in Catalyst Reactivity Depending on the Presence or Absence of the Phosphine Ligand
  作者：Taemoon Song、Ji Eun Park、Young Keun Chung

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00197

  日期：2018.4.6

  catalyzes the reductive N-alkylation of aryl nitro compounds with alcohols by a borrowing-hydrogen strategy to afford the corresponding imine products in good to excellent yields. In the absence of xantphos, the [Rh(COD)Cl]2/Cs2CO3 catalytic system behaves as an effective catalyst for the dehydrogenative coupling of alcohols to esters, with nitrobenzene as a hydrogen acceptor. The reactivity of the

  [Rh（COD）Cl] 2 / xantphos / Cs 2 CO 3系统通过借位氢策略有效催化芳基硝基化合物与醇的还原性N-烷基化，从而以良好或优异的收率提供相应的亚胺产品。在不存在黄药的情况下，[Rh（COD）Cl] 2 / Cs 2 CO 3催化体系可作为醇与酯脱氢偶联的有效催化剂，硝基苯为氢受体。铑催化体系的反应性可以很容易地控制以选择性地提供亚胺或酯。
• Rapid synthesis of quinoline-4-carboxylic acid derivatives from arylimines and 2-substituted acrylates or acrylamides under indium(iii) chloride and microwave activations. Scope and limitations of the reaction
  作者：Dorothée Duvelleroy、Cécile Perrio、Olivier Parisel、Marie-Claire Lasne

  DOI：10.1039/b509400c

  日期：——

  quinoline-4-carboxylic acid derivatives has been achieved by reaction of 2-methoxy acrylates or acrylamides with N-arylbenzaldimines in acetonitrile under InCl3 catalysis and microwave irradiation. Isolated yields up to 57% within 3 min have been obtained. The Lewis acid and the microwave activation appeared as crucial parameters for the reaction. The role of indium chloride and ytterbium triflate was specified

  在InCl3催化和微波辐射下，2-甲氧基丙烯酸酯或丙烯酰胺与N-芳基苯甲二胺在乙腈中的反应已实现了喹啉-4-羧酸衍生物的快速合成。在3分钟内获得了高达57％的分离产率。路易斯酸和微波活化似乎是反应的关键参数。使用13 C NMR数据和模型理论研究确定了氯化铟和三氟甲磺酸的作用。
• Ruthenium(0)-Catalyzed C–H Arylation of Aromatic Imines under Neutral Conditions: Access to Biaryl Aldehydes
  作者：Feng Hu、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01738

  日期：2016.9.2

  The first ruthenium(0)-catalyzed C–H bond arylation of aromatic imines with arylboronates under neutral conditions is reported. This versatile method provides rapid access to a wide range of biaryl aldehydes that are difficult to assemble using traditional methods with high atom economy. A new hydrogen acceptor for Ru(0) arylation has been identified. This atom-economical strategy has potential for

  据报道，在中性条件下，芳族亚胺与芳基硼酸酯的首次钌（0）催化的C–H键芳基化。这种通用的方法可快速访问各种使用芳烃经济性高的传统方法难以组装的联芳基醛。已经确定了Ru（0）芳基化的新氢受体。这种原子经济的策略具有使用可移动的导向基团在Ru（0）催化的C–H键芳基化中直接应用的潜力。据报道，吲哚通过一个顺序的一锅多CH反应进行合成。
• Diarylacetylenes, enamines and acetylenic polymers and their production
  申请人：——

  公开号：US05233046A1

  公开（公告）日：1993-08-03

  Diarylacetylenes and diarylenamines are synthesized from a Schiff's base and an N-arylmethylheterocycle; these compounds are useful as intermediates for a variety of polymers; in particular an efficient process is provided for producing diaryl acetylenes useful in the efficient production of acetylene group-containing polymers which can be cross-linked to produce high strength polymers free of structural defects such as conventionally arise as a result of liberation of volatiles during the cross-linking.

  从Schiff碱和N-芳基甲基杂环化合物合成二芳基乙炔和二芳基胺；这些化合物可作为各种聚合物的中间体，特别是提供了一种高效的方法来生产二芳基乙炔，用于高效生产含乙炔基团的聚合物，这些聚合物可以交联形成高强度聚合物，不会出现结构缺陷，如传统交联过程中由于挥发物的释放而产生的缺陷。
• β-Selective Reductive Coupling of Alkenylpyridines with Aldehydes and Imines via Synergistic Lewis Acid/Photoredox Catalysis
  作者：Katarzyna N. Lee、Zhen Lei、Ming-Yu Ngai

  DOI：10.1021/jacs.7b01373

  日期：2017.4.12

  Umpolung (polarity reversal) strategies of aldehydes and imines have dramatically expanded the scope of carbonyl and iminyl chemistry by facilitating reactions with non-nucleophilic reagents. Herein, we report the first visible light photoredox-catalyzed β-selective reductive coupling of alkenylpyridines with carbonyl or iminyl derivatives with the aid of a Lewis acid co-catalyst. Our process tolerates

  醛和亚胺的 Umpolung（极性反转）策略通过促进与非亲核试剂的反应，极大地扩展了羰基和亚胺基化学的范围。在此，我们报道了在路易斯酸助催化剂的帮助下，烯基吡啶与羰基或亚氨基衍生物的第一个可见光光氧化还原催化的β-选择性还原偶联。我们的工艺可以耐受复杂的分子支架（例如糖、天然产物和肽衍生物），并且适用于制备含有多种杂环部分的化合物。机理研究表明，关键步骤涉及醛或亚胺的单电子转移还原，然后将所得的羰基或α-氨基烷基加成到路易斯酸活化的烯基吡啶上。