(Z)-1-(3-fluorophenyl)-N-phenylmethanimine oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-(3-fluorophenyl)-N-phenylmethanimine oxide
• 英文别名: 1-(3-fluorophenyl)-N-phenylmethanimine oxide
• 化学式: C₁₃H₁₀FNO
• 分子量: 215.227
• InChiKey: FSYFARHNCJNRQB-GDNBJRDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(3-fluorophenyl)-N-phenylmethanimine oxide 在 联硼酸新戊二醇酯 作用下， 以94 %的产率得到(3-fluorophenyl)methylenebenzenamine
  参考文献：
  名称：

  硝酮脱氧中的二硼试剂

  摘要：

  B 2 nep 2通过简单、高效、可持续、官能团耐受和可扩展的方案，有效促进硝酮的 N-O 裂解，以非常高的产率形成亚胺。该反应在没有添加剂的情况下通过协同机制发生。我们证明了通常用作自由基陷阱的 DMPO 和 TEMPO 也被二硼试剂脱氧，这证明了它们作为机械探针的局限性。

  DOI：

  10.1039/d2ob01880b
• 作为产物：
  描述：

  硝基苯 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (Z)-1-(3-fluorophenyl)-N-phenylmethanimine oxide
  参考文献：
  名称：

  氟代链烷酸酯和氟化异恶唑烷酮的立体选择性合成：控制亚硝基双反应性的N-取代基

  摘要：

  α-氟链烯酸酯和4-氟-5-异恶唑烷酮因其潜在的生物学应用而备受关注。现在，我们通过硝酮与α-氟代-α-溴乙酸酯之间的反应证明（E）-α-氟代链烯酸酯和4-氟代-5-异恶唑烷酮的合成。通过改变硝酮中的N-取代基，可以实现高化学选择性和立体选择性，分别获得（E）-α-氟代链烯酸酯和4-氟-5-异恶唑烷酮。已经进行了实验和计算研究以阐明反应机理。线性自由能关系研究进一步表明，N取代基效应主要是电子起源的。

  DOI：

  10.1002/chem.201303509

文献信息

• Trifluoromethyl Vinyl Sulfide: A Building Block for the Synthesis of CF₃S-Containing Isoxazolidines
  作者：Alejandra Riesco-Domínguez、Jeroen van de Wiel、Trevor A. Hamlin、Bas van Beek、Stephen D. Lindell、Daniel Blanco-Ania、F. Matthias Bickelhaupt、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02639

  日期：2018.2.16

  Trifluoromethyl vinyl sulfide, a potential building block for pharmaceutically and agrochemically relevant products, is prepared and used for the first time in high-pressure-mediated 1,3-dipolar cycloaddition reactions with nitrones to synthesize (trifluoromethyl)sulfanyl isoxazolidines.

  制备了三氟甲基乙烯基硫醚，它是药物和农业化学相关产品的潜在组成部分，并首次用于与硝酮的高压介导的1,3-偶极环加成反应中，以合成（三氟甲基）硫烷基异恶唑烷。
• Sc(OTf)3-Catalyzed [3+2]-Cycloaddition of Diazoacetoacetate Enones and N-Aryl Nitrones: Diastereoselective Synthesis of Functionalized Isoxazolidines with Three Contiguous Stereogenic Centers
  作者：Xichen Xu、Yingjun Zhao、Di Wu

  DOI：10.1055/s-0041-1737804

  日期：2022.5

  A catalytic [3+2]-cycloaddition using Sc(OTf)3 as a Lewis acid catalyst is developed. This catalytic 1,3-dipolar cycloaddition dia­stereoselectively transforms diazoacetoacetate enones and N-aryl nitrones into highly functionalized isoxazolidines bearing three contiguous chiral centers. The feasibility of the uncatalyzed 1,3-dipolar cycloaddition is postulated by DFT calculations and substantiated

  开发了使用Sc(OTf) 3作为路易斯酸催化剂的催化[3+2]-环加成反应。这种催化的 1,3-偶极环加成非对映选择性将重氮乙酰乙酸烯酮和N-芳基硝酮转化为具有三个连续手性中心的高度官能化的异恶唑烷。未催化的 1,3-偶极环加成的可行性由 DFT 计算假设并通过实验证实。
• Eu(OTf)₃‐Catalyzed Formal Dipolar [4π+2σ] Cycloaddition of Bicyclo‐[1.1.0]butanes with Nitrones: Access to Polysubstituted 2‐Oxa‐3‐azabicyclo[3.1.1]heptanes
  作者：Jian Zhang、Jia‐Yi Su、Hanliang Zheng、Hao Li、Wei‐Ping Deng

  DOI：10.1002/anie.202318476

  日期：2024.3.22

  Herein, we have synthesized multifunctionalized 2‐oxa‐3‐azabicyclo[3.1.1]heptanes, which are considered potential bioisosteres for meta‐substituted arenes, through Eu(OTf)₃‐catalyzed formal dipolar [4π+2σ] cycloaddition of bicyclo[1.1.0]butanes with nitrones. This methodology represents the initial instance of fabricating bicyclo[3.1.1]heptanes adorned with multiple heteroatoms. The protocol exhibits both mild reaction conditions and a good tolerance for various functional groups. Computational density functional theory calculations support that the reaction mechanism likely involves a nucleophilic addition of nitrones to bicyclo[1.1.0]butanes, succeeded by an intramolecular cyclization. The synthetic utility of this novel protocol has been demonstrated in the concise synthesis of the analogue of Rupatadine.

  摘要在本文中，我们通过 Eu(OTf)3 催化双环[1.1.0]丁烷与硝基化合物的形式二极 [4π+2σ] 环加成，合成了多功能的 2-oxa-3-azabicyclo[3.1.1]heptanes （被认为是元取代的炔类化合物的潜在生物寄主）。该方法是制造缀有多个杂原子的双环[3.1.1]庚烷的首个实例。该方法不仅反应条件温和，而且对各种官能团具有良好的耐受性。计算密度泛函理论计算表明，反应机理可能是硝基与双环[1.1.0]丁烷发生亲核加成反应，然后发生分子内环化反应。在鲁帕他定类似物的简易合成过程中，证明了这种新方法的合成用途。
• 10.1021/acs.joc.4c00512
  作者：Xing, Jian、Tang, Hong-Yu、Chen, Jing-Lin、Huang, Zheng、Liang, Jun-Jie、Quan, Yao-Sheng、Mao, Jian-Gang

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00512

  日期：——

  methodology for the synthesis of nitrones via palladium-catalyzed redox cross-coupling of nitro compounds and alcohols is established. The protocol is a mild, convenient, ligand-free, and scalable synthesis method that can be compatible with various nitro compounds and alcohols. Nitrone is a significant multifunctional platform synthon which can be synthesized directly and efficiently via this tactic from

  建立了一种通过硝基化合物和醇的钯催化氧化还原交叉偶联合成硝酮的新方法。该方案是一种温和、方便、无配体、可扩展的合成方法，可以与各种硝基化合物和醇兼容。硝酮是一种重要的多功能平台合成子，可以通过这种策略从市售且廉价的原材料直接有效地合成。
• Microwave mediated synthesis of spiro-(indoline-isoxazolidines): mechanistic study and biological activity evaluation
  作者：Raunak、Vineet Kumar、Shubhasish Mukherjee、Poonam、Ashok K. Prasad、Carl E. Olsen、Susan J.C. Schäffer、Sunil K. Sharma、Arthur C. Watterson、William Errington、Virinder S. Parmar

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.027

  日期：2005.6

  Regioisomeric spiro-(indoline-isoxazolidines) have been synthesized in moderate yields by the cycloaddition reaction between ethyl (3-indolylidene)acetate and various Substituted alpha,N-diplienylnitrones, using environmentally benign microwave technology. A novel concerted reaction mechanism is described that explains the preferential formation of the regioisomeric spiro-(indoline-isoxazolidine) analogs 6 over 5. These compounds were screened for anti-mycobacterial and anti-invasive activities against tumor cells. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.