3-[(Phenylhydrazinylidene)methyl]benzonitrile | 1016169-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(Phenylhydrazinylidene)methyl]benzonitrile
• CAS: 1016169-47-3
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃
• 分子量: 221.261
• InChiKey: XOQAGCQVEQYGBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.18
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(Phenylhydrazinylidene)methyl]benzonitrile 、 (E)-2-(4-methylphenyl)-1-nitroethene 在 potassium tert-butylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.42h， 以83%的产率得到3-(1-phenyl-4-p-tolyl-1H-pyrazol-3-yl)-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  和硝基烯烃的碱介导的反应具有反向的区域选择性：1,3,4-三取代的吡唑的新型合成。

  摘要：

  描述了通过与硝基烯烃的反应的1,3,4-三-或1,3,4,5-四取代的吡唑的区域选择性合成。在强碱（例如t-BuOK）的介导下，该反应表现出反向的排他的1,3,4-区域选择性。随后用强酸（例如TFA）淬灭对于获得良好的收率至关重要。提出了合理的逐步环加成反应机理。

  DOI：

  10.1021/ol800200j
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基苯甲醛 、 苯肼 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-[(Phenylhydrazinylidene)methyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  和硝基烯烃的碱介导的反应具有反向的区域选择性：1,3,4-三取代的吡唑的新型合成。

  摘要：

  描述了通过与硝基烯烃的反应的1,3,4-三-或1,3,4,5-四取代的吡唑的区域选择性合成。在强碱（例如t-BuOK）的介导下，该反应表现出反向的排他的1,3,4-区域选择性。随后用强酸（例如TFA）淬灭对于获得良好的收率至关重要。提出了合理的逐步环加成反应机理。

  DOI：

  10.1021/ol800200j

文献信息

• An Electrochemical Way to Generate Amphiphiles from Hydrazones for the Synthesis of 1,2,4‐Triazole Scaffold Cyclic Compounds
  作者：Wangyu Li、Mingteng Xiong、Xiao Liang、Dungai Wang、Heping Zhu、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1002/open.202100268

  日期：2022.1

  Electrochemically forming amphiphiles, hydrazones were chosen as bifunctional reagents analogous to 1,3-dicarbonyl compounds. About 70 1,2,4-triazoles have been prepared in moderate to high yields, testifying to the validity and practicality of this strategy. This approach can also be conducted as a one-pot reaction without intermediate treatments for the construction of 1,2,4-triazoles by using phenylhydrazines

  通过电化学形成两亲物，腙被选为类似于 1,3-二羰基化合物的双功能试剂。大约70个1,2,4-三唑类化合物已以中等到高产率制备出来，证明了该策略的有效性和实用性。该方法也可以作为一锅反应进行，无需中间处理，以苯肼、苯甲醛和苄胺为起始原料构建1,2,4-三唑。
• Regioselective Synthesis of 4-Nitro- or 4-Chloro-Tetrasubstituted Pyrazoles from Hydrazones and β-Halo-β-nitrostyrenes
  作者：Xiaohu Deng、Jimmy T. Liang、Neelakandha S. Mani

  DOI：10.1002/ejoc.201301294

  日期：2014.1

  We report an acid-catalyzed cycloaddition reaction of hydrazones with β-bromo- or β-chloro-β-nitrostyrenes for the regioselective synthesis of 4-nitro- or 4-chloro-tetrasubstituted pyrazoles. Arising from a common 4-halo-4-nitropyrazolidine intermediate, the identity of the pyrazole product formed is dependent on the relative leaving group abilities of the halo and nitro substituents.

  我们报告了腙与β-溴-或β-氯-β-硝基苯乙烯的酸催化环加成反应，用于区域选择性合成4-硝基-或4-氯-四取代吡唑。源自常见的 4-卤代-4-硝基吡唑烷中间体，所形成的吡唑产物的特性取决于卤素和硝基取代基的相对离去基团能力。
• DABCO-Catalyzed Double Cascade Cycloaddition of Maleimides with Bisarylhydrazones: Access to Fused Pyrazolo[5,1-<i>c</i> ][1,2,4]triazole Derivatives
  作者：Jia-Nan Zhu、Zhen-Hua Yang、Ming Qi、Sheng-Yin Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201801260

  日期：2019.2.19

  A DABCO‐catalyzed double cascade cycloaddition reaction of diverse maleimides with bisarylhydrazones has been developed for the synthesis of a variety of synthetically challenging pyrazolo[5,1‐c][1,2,4]triazole derivatives. Dioxygen gas is employed as the sole oxidant in this transformation. It proceeds with high step‐ and atom‐efficiency and shows a broad substrate scope and functional group tolerance

  已经开发了DABCO催化的各种马来酰亚胺与双芳基hydr酮的双级联双环加成反应，用于合成多种具有合成挑战性的吡唑并[5,1– c ] [1,2,4]三唑衍生物。在该转化中，将氧气用作唯一的氧化剂。它具有较高的步长和原子效率，并显示出广泛的底物范围和官能团耐受性，使其成为制备完全取代的吡唑并[5,1– c ] [1,2,4]三唑衍生物的实用方法。