p-bromobenzaldehyde (6-chloro-4-pyrimidinyl)hydrazone | 1254710-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: p-bromobenzaldehyde (6-chloro-4-pyrimidinyl)hydrazone
• CAS: 1254710-06-9
• 化学式: C₁₁H₈BrClN₄
• 分子量: 311.568
• InChiKey: BJJXNGMRMQQGAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-bromobenzaldehyde (6-chloro-4-pyrimidinyl)hydrazone 在 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以56%的产率得到8-bromo-2-(4-bromophenyl)-7-chloro-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  合成新型 2-取代 [1,2,4] 三唑并 [1,5-c] 嘧啶衍生物的便捷途径

  摘要：

  研究了容易获得的氯嘧啶基腙与溴的反应。氧化环化随后伴随溴化导致形成[1,2,4]三唑并[4,3-c]嘧啶，然后经过Dimroth重排得到高度官能化的2-取代[1,2,4]三唑并[1,2,4]三唑并[4,3-c]嘧啶。 1,5-c]嘧啶。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258514
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-6-肼基嘧啶 、 对溴苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 p-bromobenzaldehyde (6-chloro-4-pyrimidinyl)hydrazone
  参考文献：
  名称：

  嘧啶的乙酰胺和肼类似物的设计，合成和抗癌评估

  摘要：

  乙酰胺和肼类似物的文库是通过从5-硝基-嘧啶-4,6-二醇和嘧啶-4,6-二醇分别开始的多步反应在嘧啶环上生成的。使用MTT方法筛选了合成的类似物对各种人类癌细胞系（如HCT-1和HT-15（结肠），MCF-7（乳腺癌），PC-3（前列腺），SF268（CNS））的体外细胞毒性活性。从生物测定结果中观察到，即使许多合成的衍生物对多种筛选的癌细胞系均显示出良好的效力，但发现乙酰胺系列化合物14a对所有测试的具有IC 50的癌细胞系均具有有效的抗癌活性。化合物19xxi在CNS细胞系上为0.36μM，在HT-21细胞系上为1.6μM嘧啶的肼系列化合物显示出对三种测试癌细胞系的有效活性，HT‐29细胞系的IC 50值为0.76μM，HCT‐15细胞的IC 50值为2.6μM，MCF-7细胞系的IC 50为3.2μM。

  DOI：

  10.1002/jhet.3867