2-羟基丁烷-1,2,4-三羧酸 | 3562-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-羟基丁烷-1,2,4-三羧酸
• 英文名称: homocitric acid
• 英文别名: 2-hydroxybutane-1,2,4-tricarboxylic acid
• CAS: 3562-74-1
• 化学式: C₇H₁₀O₇
• mdl: MFCD24393721
• 分子量: 206.152
• InChiKey: XKJVEVRQMLKSMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2918199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基丁烷-1,2,4-三羧酸 在 5%-palladium/activated carbon 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 3-oxoadipate 、 3-氧代己二酸
  参考文献：
  名称：

  ALTERNATIVE PATHWAYS TO ADIPIC ACID BY COMBINED FERMENTATION AND CATALYTIC METHODS

  摘要：

  揭示了利用生物途径和化学催化剂生产己二酸盐或己二酸的过程。顺己二酸可能是通向己二酸或其盐的反应途径中的底物。

  公开号：

  US20150225329A1
• 作为产物：
  描述：

  alpha-酮戊二酸 、 丙二腈 在 水 作用下， 生成 2-羟基丁烷-1,2,4-三羧酸
  参考文献：
  名称：

  氰化物作为一种原始还原剂可实现原代谢还原乙醛酸途径

  摘要：

  益生元代谢途径的研究主要基于非生物地复制还原性柠檬酸循环。虽然从简约的角度来看很有吸引力，但使用金属/矿物介导的还原的尝试已经产生了具有低效和不受控制的反应的复杂混合物。在这里，我们表明氰化物作为一种温和而有效的还原剂，可介导三羧酸中间体和衍生物的非生物转化。氰化物加合物的水解以及随后的脱羧作用能够将草酰乙酸还原为苹果酸，将富马酸还原为琥珀酸，而丙酮酸和α-酮戊二酸本身不会被还原。在乙醛酸、丙二酸和丙二腈存在下，出现了替代途径，绕过具有挑战性的还原羧化步骤，以产生在陨石中发现的代谢中间体和化合物。这些结果表明了当今代谢的一个更简单的益生元前身，涉及一种没有草酰乙酸和α-酮戊二酸的还原乙醛酸途径——这意味着现存的代谢还原羧化化学是由复杂的金属蛋白介导的进化发明。

  DOI：

  10.1038/s41557-021-00878-w
• 作为试剂：
  描述：

  (S)-(3-phenylamino-butyryl)-carbamic acid benzyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 magnesium chloride 、 盐酸 、 2-羟基丁烷-1,2,4-三羧酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以91%的产率得到(2S,4R)-(2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinolin-4-yl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] PGD2 RECEPTOR ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISEASES
  [FR] ANTAGONISTES DE RECEPTEUR DE LA PROSTAGLANDINE D2 POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES INFLAMMATOIRES

  摘要：

  本文披露了由结构式(I)和(I-A)表示的化合物。还披露了利用这些化合物抑制称为趋化剂受体同源分子表达在Th2上的G蛋白偶联受体，简称为'CRTH2'，用于治疗炎症性疾病。结构式(I)和(I-A)中的变量在此处被定义。

  公开号：

  WO2005100321A1

文献信息

• Compositions and Methods for Fermentation of Biomass
  申请人：Parekh Sarad

  公开号：US20100268000A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  In one aspect, this invention relates to production of useful fermentation end-products from biomass through simultaneous hydrolysis and fermentation by a microorganism, such as Clostridium phytofermentans . The invention also relates to the development of a process for efficient pretreatment and conversion of lignocellulosic biomass to end-products with high conversion efficiency (yield). In another aspect, methods for producing a fermentation end-product by fermenting hexose (C6) and pentose (C5) sugars with a microorganism, such as Clostridium phytofermentans are disclosed herein.

  在一个方面，这项发明涉及通过微生物（如植物发酵槽菌）的同时水解和发酵，从生物质中生产有用的发酵终产物。该发明还涉及开发一种高效预处理和转化木质纤维素生物质为高转化效率（产率）的终产物的过程。在另一个方面，本文介绍了利用微生物（如植物发酵槽菌）发酵己糖（C6）和戊糖（C5）糖产生发酵终产物的方法。
• BIOFUEL PRODUCTION
  申请人：Yoshikuni Yasuo

  公开号：US20090139134A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  Methods, enzymes, recombinant microorganism, and microbial systems are provided for converting polysaccharides, such as those derived from biomass, into suitable monosaccharides or oligosaccharides, as well as for converting suitable monosaccharides or oligosaccharides into commodity chemicals, such as biofuels. Commodity chemicals produced by the methods described herein are also provided. Commodity chemical enriched, refinery-produced petroleum products are also provided, as well as methods for producing the same.

  提供了用于将多糖转化为适当的单糖或寡糖的方法、酶、重组微生物和微生物系统，例如从生物质中提取的多糖。同时提供了将适当的单糖或寡糖转化为商品化学品，如生物燃料的方法。本文描述的方法生产的商品化学品也提供了。此外，还提供了商品化学品富集的、精炼生产的石油产品，以及生产这些产品的方法。
• Method for the enzymatic production of 3-hydroxy-3-methylbutyric acid from acetone and acetyl-CoA
  申请人：Scientist of Fortune S.A.

  公开号：EP2940141A1

  公开（公告）日：2015-11-04

  Described is a method for the production of 3-hydroxy-3-methylbutyric acid (also referred to as beta-hydroxyisovalerate or HIV) from acetone and a compound which provides an activated acetyl group comprising the enzymatic conversion of acetone and a compound which provides an activated acetyl group into 3-hydroxy-3-methylbutyric acid. The conversion makes use of an enzyme which is capable of catalyzing the formation of a covalent bond between the carbon atom of the oxo (i.e. the C=O) group of acetone and the methyl group of the compound which provides an activated acetyl group. Preferably, the enzyme employed in the process is an enzyme with the activity of a HMG CoA synthase (EC 2.3.3.10) and/or a PksG protein and/or an enzyme with the activity of a C-C bond cleavage/condensation lyase, such as a HMG CoA lyase (EC 4.1.3.4). Also described are organisms which are able to produce 3-hydroxy-3-methylbutyric acid from acetone, a compound which provides an activated acetyl group, the use of the above-mentioned enzymes and organisms for the production of 3-hydroxy-3-methylbutyric acid as well as the use of acetone for the production of 3-hydroxy-3-methylbutyric acid.

  本方法涉及从丙酮和提供活化乙酰基的化合物中生产3-羟基-3-甲基丁酸（也称为β-羟基异戊酸或HIV）的方法，包括将丙酮和提供活化乙酰基的化合物经酶催化转化为3-羟基-3-甲基丁酸。转化利用一种能够催化丙酮的羰基（即C=O）基团的碳原子和提供活化乙酰基的化合物的甲基团之间形成共价键的酶。最好采用的酶是具有HMG CoA合成酶（EC 2.3.3.10）和/或PksG蛋白质活性以及C-C键裂解/缩合裂解酶活性（例如HMG CoA裂解酶（EC 4.1.3.4））的酶。本方法还涉及能够从丙酮和提供活化乙酰基的化合物中产生3-羟基-3-甲基丁酸的生物体，以及上述酶和生物体用于生产3-羟基-3-甲基丁酸的用途，以及丙酮用于生产3-羟基-3-甲基丁酸的用途。
• Hydroxy-oligocarboxylic esters: effects on nerve and use for cutaneous and mucocutaneous organs or sites
  申请人：Yu J. Ruey

  公开号：US20070093551A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  A composition and method for producing a beneficial effect on a subject's nerve associated with at least one of a cosmetic condition, a dermatological indication and a dental indication and another condition. The composition comprises a hydroxy-oligocarboxylic ester and is formulated for topical administration of the product to a subject to produce the beneficial effect. The method includes topically applying to the subject in a region where the beneficial effect is desired a hydroxy-oligocarboxylic ester in an amount effective to produce the beneficial effect.

  一种用于产生对与至少一种美容状况、皮肤学指示和牙科指示以及另一种状况相关的主体神经有益作用的组合物和方法。该组合物包含羟基寡聚羧酸酯，并且配制为局部给药形式，以产生有益作用。该方法包括在所需产生有益作用的区域局部施用羟基寡聚羧酸酯，其用量有效地产生有益作用。
• [EN] BIOLOGICAL FERMENTATION USING DIHYDROXYACETONE AS A SOURCE OF CARBON<br/>[FR] FERMENTATION BIOLOGIQUE UTILISANT DE LA DIHYDROXYACÉTONE COMME SOURCE DE CARBONE
  申请人：KEMBIOTIX LLC

  公开号：WO2017139420A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  The present invention relates to the use of hydrocarbons derived from natural gas in the fermentative production of biochemicals including biofuels. More specifically, the present invention provides the method for manufacturing dihydroxyacetone ("DHA") from natural gas, biogas, biomass and CO2 released from industrial plants including electricity-generating plants, steel mills and cement factories and the use of DHA as a source of organic carbon in the fermentative production of biochemicals including biofuels. The present invention comprises three stages. In the first stage of the present invention, syngas and formaldehyde are produced from natural gas, biogas, biomass and CO2 released from industrial plants. In the second stage of the present invention, formaldehyde and syngas are condensed to produce DHA. In the third stage of the present invention, biochemicals including biofuels are produced from DHA using fermentation process involving wild type or genetically modified microbial biocatalysts.

  本发明涉及使用从天然气中提取的碳氢化合物在生物化学品，包括生物燃料的发酵生产中的应用。更具体地说，本发明提供了一种从天然气、沼气、生物质和工业厂房中释放的CO2中制造二羟基丙酮（"DHA"）的方法，以及将DHA作为有机碳源在发酵生产中制造生物化学品，包括生物燃料的应用。本发明包括三个阶段。在本发明的第一阶段中，从天然气、沼气、生物质和工业厂房中释放的CO2中产生合成气和甲醛。在本发明的第二阶段中，甲醛和合成气被凝结成DHA。在本发明的第三阶段中，使用野生型或基因改造的微生物生物催化剂进行发酵过程，从DHA中生产生物化学品，包括生物燃料。