methyl (5S,6S,7R)-7,8-(isopropylidenedioxy)-5-hydroxy-6-(1-tetrahydropyranyloxy)octanoate | 76670-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (5S,6S,7R)-7,8-(isopropylidenedioxy)-5-hydroxy-6-(1-tetrahydropyranyloxy)octanoate
• CAS: 76670-50-3
• 化学式: C₁₇H₃₀O₇
• 分子量: 346.421
• InChiKey: XVHFMULUUNJLRO-FYAIKVRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5S,6S,7R)-7,8-(isopropylidenedioxy)-5-hydroxy-6-(1-tetrahydropyranyloxy)octanoate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (5R,6R)-6-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-6-hydroxy-5-(toluene-4-sulfonyloxy)-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  慢反应物质（SRS）的全合成：6-表白三烯C和6-表白三烯D

  摘要：

  通过与白三烯A异构的5（S），6（R）-环氧化合物（5,6-cis）明确合成了6-Epi-白三烯C和D（3和4）。这些6-Epi-白三烯它们的活性（特别是4种）低于白三烯C和D（1和2），并且在天然SRS来源中并未大量发现。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78715-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl (5S,6S,7R,3E)-7,8-(isopropylidenedioxy)-5-hydroxy-6-(1-tetrahydropyranyloxy)-3-octenoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以91%的产率得到methyl (5S,6S,7R)-7,8-(isopropylidenedioxy)-5-hydroxy-6-(1-tetrahydropyranyloxy)octanoate
  参考文献：
  名称：

  Reductive cleavage reaction of .gamma.-functionalized .alpha.,.beta.-unsaturated esters and halomethyls mediated with magnesium in methanol

  摘要：

  Reductive cleavage of various types of C-O and C-N bonds tethered to alpha,beta-unsaturated esters and halomethyls was mediated with magnesium in methanol, which provided a facile method for the synthesis of delta-hydroxy or delta-amino beta,gamma-unsaturated esters and allylic alcohols. Regardless of the geometry (E or Z) of the alpha,beta-unsaturated esters, 1a-b, 5a-c, 11, 13, and 23, the cleavage product obtained was exclusively the E isomer of the corresponding deconjugated hydroxy and amino esters. The steric bias and ring strain of 15, 17, and 21 gave rise to a product mixture of E and Z isomers.

  DOI：

  10.1021/jo00058a038