苯基-(5-苯基-嘧啶-2-基)-胺 | 101987-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 苯基-(5-苯基-嘧啶-2-基)-胺
• 英文名称: phenyl-(5-phenyl-pyrimidin-2-yl)-amine
• 英文别名: N,5-Diphenyl-2-pyrimidinamine；N,5-diphenylpyrimidin-2-amine
• CAS: 101987-05-7
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃
• 分子量: 247.299
• InChiKey: QXEYYHGLKNMZRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-169 °C
• 沸点：
  456.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基-(5-苯基-嘧啶-2-基)-胺 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以90%的产率得到3-phenylbenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  高价碘（III）促进咪唑并[1,2-a]嘧啶的直接合成

  摘要：

  已经从容易获得的嘧啶基芳胺或烯胺通过高价碘促进的分子内 C-H 键环胺化反应开发了一种有效且温和的咪唑并 [1,2-a] 嘧啶衍生物合成方法。该协议允许轻松构建具有生物活性的双环咪唑并 [1,2-a] 嘧啶骨架以及其他咪唑并 [1,2-a] 型稠合杂环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402456
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正丁醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 苯基-(5-苯基-嘧啶-2-基)-胺
  参考文献：
  名称：

  高价碘（III）促进咪唑并[1,2-a]嘧啶的直接合成

  摘要：

  已经从容易获得的嘧啶基芳胺或烯胺通过高价碘促进的分子内 C-H 键环胺化反应开发了一种有效且温和的咪唑并 [1,2-a] 嘧啶衍生物合成方法。该协议允许轻松构建具有生物活性的双环咪唑并 [1,2-a] 嘧啶骨架以及其他咪唑并 [1,2-a] 型稠合杂环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402456

文献信息

• Simple microwave-assisted ligand-free suzuki cross-coupling: Functionalization of halo-pyrimidine moieties
  作者：Matteo Colombo、Marco Giglio、Ilaria Peretto

  DOI：10.1002/jhet.5570450420

  日期：2008.7

  An advantageous ligand-free protocol for Suzuki couplings is described. The synthetic procedure entails microwave irradiation for the reduction of the reaction times and the use of silica cartridges for the purification. Dihalo-pyrimidine structures, interesting scaffolds in medicinal chemistry, were chosen as test compounds.

  描述了用于铃木偶联的有利的无配体方案。合成过程需要微波辐射以缩短反应时间，并使用硅胶柱进行纯化。选择了在药物化学中令人感兴趣的支架二卤代嘧啶结构作为测试化合物。
• A copper-mediated tandem reaction through isocyanide insertion into N–H bonds: efficient access to unsymmetrical tetrasubstituted ureas
  作者：Xiaomei Huang、Shuguang Xu、Qitao Tan、Mingchun Gao、Minjie Li、Bin Xu

  DOI：10.1039/c3cc47590e

  日期：——

  A copper-mediated multi-component reaction was developed through isocyanide insertion into N–H bonds of less active secondary arylamines. This approach leads to an efficient synthesis of unsymmetrical tetrasubstituted ureas in one pot.

  通过对较不活跃的次级芳香胺的N-H键进行异氰酸酯插入，开发了一种铜介导的多组分反应。这种方法可以在一个锅中高效合成非对称四取代脲。
• Novel pharmaceutically useful pyrimidines
  申请人：FISONS plc

  公开号：EP0164204A1

  公开（公告）日：1985-12-11

  There are described compounds of formula I, in which one of the groups R and R3 has no significance and the other is hydrogen, phenyl or alkyl Cl to 6 optionally substituted by phenyl, and when R3 has no significance R can additionally represent alkanoyl Cl to 6, one of the bonds --- is a double bond and the other is a single bond, Ri, and at least one of R2, R4 and R5, may be the same or different and are selected from a pyridinyl, pyridimidinyl, thiazolyl, pyrazinyl, pyridazinyl, imidazolyl and phenyl ring, which rings may optionally be substituted by one or more of the groups halogen, -COOR5, -COR5, -CN, -CONH2, -S02NR5R6, -NR5R6, -OR5 or alkyl Cl to 6 which latter is optionally substituted by fluorine, R5 and R6, which may be the same or different, each represent hydrogen or alkyl Cl to 6 optionally substituted by mono- or di-alkyl (Cl to 6) amino, and the remainder of R2, R4 and R5 are selected from hydrogen, hydroxy, alkyl Cl to 6 and alkoxy Cl to 6 in addition to the significances given above, or R1, and one of R4 and R5 have the significances given above and anadjacent pair of R2, R4 and R5 together form a -CH =CH-CH =CH- chain, or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof. Also described are processes for making certain of the compounds of formula I, formulations containing the compounds of formula I and their use as pharmaceuticals.

  所述化合物为式 I、 其中基团 R 和 R3 中的一个无意义，另一个为氢、苯基或任选被苯基取代的 Cl 至 6 烷基，当 R3 无意义时，R 可另外代表 Cl 至 6 烷酰基、 其中一个键是双键，另一个键是单键、 Ri、R2、R4 和 R5 中的至少一个可以相同或不同，并选自吡啶基、吡啶亚氨 基、噻唑基、吡嗪基、哒嗪基、咪唑基和苯基环，这些环可任选被卤素、-COOR5、-COR5、-CN、-CONH2、-S02NR5R6、-NR5R6、-OR5 或 Cl 至 6 烷基中的一个或多个基团取代，后者可任选被氟取代、 R5 和 R6 可以相同或不同，各自代表氢或任选被单-或二-烷基（Cl 至 6）氨基取代的 Cl 至 6 烷基、 R2、R4 和 R5 的其余部分除上述含义外，还选自氢、羟基、Cl 至 6 的烷基和 Cl 至 6 的烷氧基、 或 R1、R4 和 R5 中的一个具有上述意义，且相邻的一对 R2、R4 和 R5 共同形成 -CH =CH-CH =CH- 链，或其药学上可接受的酸加成盐。 还描述了某些式 I 化合物的制造工艺、含有式 I 化合物的制剂及其作为药物的用途。
• Hypervalent Iodine(III) Promoted Direct Synthesis of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyrimidines
  作者：Guangyin Qian、Bingxin Liu、Qitao Tan、Siwen Zhang、Bin Xu

  DOI：10.1002/ejoc.201402456

  日期：2014.8

  An efficient and mild synthesis of imidazo[1,2-a]pyrimidine derivatives has been developed from readily available pyrimidyl arylamines or enamines through a hypervalent iodine-promoted intramolecular C–H bond cycloamination reaction. This protocol allows for the facile construction of biologically active bicyclic imidazo[1,2-a]pyrimidine skeletons as well as other imidazo[1,2-a]-type fused heterocycles

  已经从容易获得的嘧啶基芳胺或烯胺通过高价碘促进的分子内 C-H 键环胺化反应开发了一种有效且温和的咪唑并 [1,2-a] 嘧啶衍生物合成方法。该协议允许轻松构建具有生物活性的双环咪唑并 [1,2-a] 嘧啶骨架以及其他咪唑并 [1,2-a] 型稠合杂环。