1-propyl-6-amino-5-nitrosouracil | 76194-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-propyl-6-amino-5-nitrosouracil
• 英文别名: 1-Propyl-5-nitroso-6-amino-uracil；6-amino-5-nitroso-1-propyl-1H-pyrimidine-2,4-dione；6-amino-5-nitroso-1-propyl-2,4-(1H,3H)-pyrimidinedione；6-amino-5-nitroso-1-n-propyl-1,3-dihydropyrimidine-2,4-dione；6-amino-5-nitroso-1-propylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 76194-05-3
• 化学式: C₇H₁₀N₄O₃
• mdl: MFCD08272033
• 分子量: 198.181
• InChiKey: PJHVUYYGBOUXNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-propyl-6-amino-5-nitrosouracil 在 sodium disulfite 作用下， 反应 2.17h， 生成 恩丙茶碱
  参考文献：
  名称：

  取代了黄嘌呤，蝶啶二酮和相关化合物作为潜在的抗炎药。肿瘤坏死因子α抑制剂的合成及生物学评价。

  摘要：

  在嘌呤，蝶啶，[1,2,5]-噻二唑并[3,4-d]嘧啶和喹唑啉环系统中制备了一系列己酮可可碱代谢物的类似物，并评估了它们抑制肿瘤坏死因子产生的能力。细菌脂多糖（LPS）刺激的人外周血单核细胞中的α-α（TNFα）。还测试了更具活性的化合物对人嗜中性白细胞对环状AMP磷酸二酯酶IV型（PDE IV）的抑制作用，以帮助确定其作用机理。在小鼠体内LPS诱导的白细胞减少症模型中评估了在体外TNFα测定中显示出良好活性的所选化合物。TNFα分析中最有效的化合物6、31和58，每种抑制TNFα的产生，IC50约为5 microM。化合物58是一种非常差的PDE IV抑制剂，但在预防小鼠中由TNFα诱导的白细胞减少症中活性最高，在50 mg / kg剂量下可提供60％以上的保护作用。因此，诸如58的化合物，它们是TNFα产生的良好抑制剂，但没有PDE IV抑制特性，可能具有作为新的抗炎剂的潜力。

  DOI：

  10.1021/jm940845j
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-1-丙基尿嘧啶 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 反应 1.0h， 生成 1-propyl-6-amino-5-nitrosouracil
  参考文献：
  名称：

  取代了黄嘌呤，蝶啶二酮和相关化合物作为潜在的抗炎药。肿瘤坏死因子α抑制剂的合成及生物学评价。

  摘要：

  在嘌呤，蝶啶，[1,2,5]-噻二唑并[3,4-d]嘧啶和喹唑啉环系统中制备了一系列己酮可可碱代谢物的类似物，并评估了它们抑制肿瘤坏死因子产生的能力。细菌脂多糖（LPS）刺激的人外周血单核细胞中的α-α（TNFα）。还测试了更具活性的化合物对人嗜中性白细胞对环状AMP磷酸二酯酶IV型（PDE IV）的抑制作用，以帮助确定其作用机理。在小鼠体内LPS诱导的白细胞减少症模型中评估了在体外TNFα测定中显示出良好活性的所选化合物。TNFα分析中最有效的化合物6、31和58，每种抑制TNFα的产生，IC50约为5 microM。化合物58是一种非常差的PDE IV抑制剂，但在预防小鼠中由TNFα诱导的白细胞减少症中活性最高，在50 mg / kg剂量下可提供60％以上的保护作用。因此，诸如58的化合物，它们是TNFα产生的良好抑制剂，但没有PDE IV抑制特性，可能具有作为新的抗炎剂的潜力。

  DOI：

  10.1021/jm940845j

文献信息

• 3,8-Dialkylxanthines
  申请人：Aktiebolaget Draco

  公开号：US04546182A1

  公开（公告）日：1985-10-08

  The invention refers to compounds having activity against chronic obstructive airway disease or cardiovascular disease, characterized by the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is ethyl, n-propyl, n-butyl, isobutyl, n-pentyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 2,2-dimethylpropyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexylmethyl, and R.sup.2 is methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, cyclopropyl, n-butyl, isobutyl, tert. butyl, or cyclobutyl provided that R.sup.1 is ethyl when R.sup.2 is methyl, or a physiologically acceptable salt thereof. The invention also refers to processes for the preparation of these compounds, a pharmaceutical preparation containing one of the compounds and a method for the treatment of chronic obstructive airway disease and cardiovascular disease.

  本发明涉及对慢性阻塞性呼吸道疾病或心血管疾病具有活性的化合物，其特征在于公式##STR1##，其中R.sup.1是乙基，正丙基，正丁基，异丁基，正戊基，2-甲基丁基，3-甲基丁基，2,2-二甲基丙基，环丙基，环丁基，环戊基或环己基甲基，R.sup.2是甲基，乙基，正丙基，异丙基，环丙基，正丁基，异丁基，叔丁基或环丁基，条件是当R.sup.2是甲基时，R.sup.1是乙基，或其生理可接受的盐。本发明还涉及这些化合物的制备方法，含有一种化合物的药物制剂以及治疗慢性阻塞性呼吸道疾病和心血管疾病的方法。
• A2B adenosine receptor antagonists
  申请人：Kalla Rao

  公开号：US20050101778A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  Disclosed are novel A 2B adenosine receptor antagonists having the structure of Formula I or Formula II: The compounds are particularly useful for treating asthma, inflammatory gastrointestinal tract disorders, cardiovascular diseases, neurological disorders, and diseases related to undesirable angiogenesis.

  揭示了具有Formula I或Formula II结构的新型A2B腺苷受体拮抗剂：这些化合物特别适用于治疗哮喘、炎症性胃肠道疾病、心血管疾病、神经系统疾病以及与不良血管生成相关的疾病。
• A2B Adenosine receptor antagonists
  申请人：Kalla Rao

  公开号：US20050261316A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  Disclosed are novel compounds that are A 2B adenosine receptor antagonists, useful for treating various disease states, including asthma and diarrhea.

  揭示了一种新颖的化合物，它们是A2B腺苷受体拮抗剂，可用于治疗包括哮喘和腹泻在内的各种疾病状态。
• Tricyclic Imidazoline Derivatives as Potent and Selective Adenosine A₁ Receptor Antagonists
  作者：Chi B. Vu、William F. Kiesman、Patrick R. Conlon、Ko-Chung Lin、Melissa Tam、Russell C. Petter、Glenn Smits、Frank Lutterodt、Xiaowei Jin、Liqing Chen、Jianbo Zhang

  DOI：10.1021/jm060539t

  日期：2006.11.30

  imidazoline antagonists of the adenosine A1 receptor are described. For key compounds, the selectivity level over other adenosine receptor subtypes is examined along with their in vivo effects in a rat diuresis model. Compound 14, the (R)-isomer of 7,8-dihydro-8-ethyl-2-(4-bicyclo[2.2.2]octan-1-ol)-4-propyl-1H-imidazo[2,1-i]puri n-5(4H)-one, is a particularly potent adenosine A1 receptor antagonist with good

  描述了腺苷A1受体的新型三环咪唑啉拮抗剂。对于关键化合物，在大鼠利尿模型中检查了对其他腺苷受体亚型的选择性水平以及它们的体内作用。化合物14，7,8-二氢-8-乙基-2-（4-双环[2.2.2]辛烷-1-醇）-4-丙基-1H-咪唑并[2,1-]的（R）-异构体puri n-5（4H）-one是一种特别有效的腺苷A1受体拮抗剂，对其他三种腺苷亚型具有良好的选择性：A1（人）Ki = 22 nM；A2A（人类）Ki = 4400 nM；A2B（人类）Ki = 580 nM; A3（人类）Ki>或= 10,000 nM。咪唑啉14是一种竞争性腺苷A1受体拮抗剂，pA2值为8.88，可高度溶于水（> 100 mg / mL）。此外，它在大鼠中的口服生物利用度为84％，口服半衰期为3.8小时。在大鼠利尿模型中口服时，化合物14促进钠排泄（ED50 = 0.01 mg / kg）。该功效水平可与BG9
• Effects of 8-phenyl and 8-cycloalkyl substituents on the activity of mono-, di, and trisubstituted alkylxanthines with substitution at the 1-, 3-, and 7-positions
  作者：Mah T. Shamim、Dieter Ukena、William L. Padgett、John W. Daly

  DOI：10.1021/jm00126a014

  日期：1989.6

  The effects of 8-phenyl and 8-cycloalkyl substituents on the activity of theophylline, caffeine, 1,3-dipropylxanthine, 1,3-dipropyl-7-methylxanthine, 3-propylxanthine, and 1-propylxanthine at A1 adenosine receptors of rat brain and fat cells and at A2 adenosine receptors of rat pheochromocytoma PC12 cells and human platelets are compared. An 8-phenyl substituent has little effect on the activity of

  8-苯基和8-环烷基取代基对大鼠脑A1腺苷受体上茶碱，咖啡因，1,3-二丙基黄嘌呤，1,3-二丙基-7-甲基黄嘌呤，3-丙基黄嘌呤和1-丙基黄嘌呤活性的影响比较了大鼠嗜铬细胞瘤PC12细胞和人血小板的脂肪细胞和A2腺苷受体。8-苯基取代基对咖啡因或1,3-二丙基-7-甲基黄嘌呤在腺苷受体上的活性几乎没有影响，而茶碱，1,3-二丙基黄嘌呤，1-异戊基-3-异丁基黄嘌呤，1-甲基黄嘌呤和3-丙基黄嘌呤。8-苯基-1-丙基黄嘌呤在所有受体上均有效（Ki = 20-70 nM）。对羧基或对磺基取代基，它被引入8-苯环以增加水溶性，在大多数情况下，会降低A1受体的活性和选择性。在8-对-磺基类似物中，只有8-（对-磺基苯基）茶碱和1，3-二丙基-8-（对-磺基苯基）黄嘌呤对A1受体具有选择性。咖啡因，1，3-二丙基-7-甲基黄嘌呤和3-丙基黄嘌呤的8-对-磺基苯基衍生物对A2受体具有一定的选择性。8