1alpha,25-Dihydroxy-21-norvitamin D3 | 141300-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1alpha,25-Dihydroxy-21-norvitamin D3
• 英文别名: 1alpha,25-dihydroxy-21-norvitamin D3/1alpha,25-dihydroxy-21-norcholecalciferol；(1R,3S,5Z)-5-[(2E)-2-[(1S,3aS,7aR)-1-(5-hydroxy-5-methylhexyl)-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylidenecyclohexane-1,3-diol
• CAS: 141300-55-2
• 化学式: C₂₆H₄₂O₃
• 分子量: 402.618
• InChiKey: AUXHOSNBFNGFED-BQXVGYHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-羟基去氢表雄酮 在 platinum on activated charcoal 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 水 、 氢气 、 氯化二乙基铝 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium bromide 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 169.58h， 生成 1alpha,25-Dihydroxy-21-norvitamin D3
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Vitamin D Analogeus. X. Synthesis and Biological Activities of 1.ALPHA.,25-Dihydroxy-21-norvitamin D3.

  摘要：

  1α，25-二羟基-21-去甲维生素 D3（3）是由 1α-羟基去氢表雄酮（4）合成的。与 1α，25-二羟基维生素 D3（1）和 1α，25-二羟基-21-去甲-20-氧维生素 D3（2）相比，研究了 3 的某些生物特性，以评估 21-甲基取代基对生物活性的影响。3 对人类髓系白血病细胞的分化诱导活性约为 1 的五分之一，而与鸡肠细胞膜受体的结合亲和力约为 1 的十分之一。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.648

文献信息

• PEGYLATED 7-DEHYDROCHOLESTEROL DERIVATIVE
  申请人：Humedix Co. Ltd.

  公开号：EP3101025A1

  公开（公告）日：2016-12-07

  The present invention relates to pegylated 7-dehydrocholesterol derivatives, and a composition for wrinkle alleviation and anti-aging comprising the same. The pegylated 7-dehydrocholesterol derivatives according to the present invention have improved stability and solubility in water, and thus can be effectively used as a good source for supplying vitamin D in a cosmetic composition, a pharmaceutical composition and a functional food for wrinkle alleviation and anti-aging.

  本发明涉及聚乙二醇化的 7-去氢胆固醇衍生物，以及由其组成的用于除皱和抗衰老的组合物。根据本发明的聚乙二醇化 7-脱氢胆固醇衍生物具有更好的稳定性和水溶性，因此可以有效地用作化妆品组合物、药物组合物和功能性食品中维生素 D 的良好供应源，用于抗皱和抗衰老。
• SYNTHESIS AND BIOLOGICAL ACTIVITY OF 2-METHYLENE ANALOGS OF CALCITRIOL AND RELATED COMPOUNDS
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US20170253546A1

  公开（公告）日：2017-09-07

  Disclosed are 2-methylene analogs of vitamin D 3 and related compounds, their biological activities, and various pharmaceutical uses for these analogs. Particularly disclosed are 1α-hydroxy-2-methylene-vitamin D 3 , (20S)-1α-hydroxy-2-methylene-vitamin D 3 , and (5E)-1α,25-dihydroxy-2-methylene-vitamin D 3 , their biological activities, and various pharmaceutical uses for these compounds including methods of treating and/or preventing bone diseases and disorders.
• Synthetic Studies of Vitamin D Analogeus. X. Synthesis and Biological Activities of 1.ALPHA.,25-Dihydroxy-21-norvitamin D3.
  作者：Noboru KUBODERA、Katsuhito MIYAMOTO、Masahiko MATSUMOTO、Takehiko KAWANISHI、Hiroyuki OHKAWA、Takashi MORI

  DOI：10.1248/cpb.40.648

  日期：——

  1α, 25-Dihydroxy-21-norvitamin D3 (3) was synthesized from 1α-hydroxydehydroepiandrosterone (4). Certain biological properties of 3 were examined in comparison with those of 1α, 25-dihydroxyvitamin D3 (1) and 1α, 25-dihydroxy-21-nor-20-oxavitamin D3 (2) to evaluate the effect of the 21-methyl substituent on biological activities. The differentiation-inducing activity of 3 towards human myeloid leukemia cells was approximately one-fifth of that of 1, while in the binding affinity with chick intestinal cytosolic receptor, 3 was about one-tenth of that of 1. The rather weak effect of 3 on serum calcium levels in normal mice at a dosage of 500μg/kg (intravenous administration) indicates that the essential importance of the 21-methyl moiety may lie in its effect on the regulation of calcium metabolism.

  1α，25-二羟基-21-去甲维生素 D3（3）是由 1α-羟基去氢表雄酮（4）合成的。与 1α，25-二羟基维生素 D3（1）和 1α，25-二羟基-21-去甲-20-氧维生素 D3（2）相比，研究了 3 的某些生物特性，以评估 21-甲基取代基对生物活性的影响。3 对人类髓系白血病细胞的分化诱导活性约为 1 的五分之一，而与鸡肠细胞膜受体的结合亲和力约为 1 的十分之一。