(S)-3-((3-(hydroxymethyl)phenyl)(methyl)(phenyl)silyl)benzyl acetate | 1500116-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-((3-(hydroxymethyl)phenyl)(methyl)(phenyl)silyl)benzyl acetate
• 英文别名: [3-[[3-(Hydroxymethyl)phenyl]-methyl-phenylsilyl]phenyl]methyl acetate
• CAS: 1500116-34-6
• 化学式: C₂₃H₂₄O₃Si
• 分子量: 376.527
• InChiKey: SSXDKMKXEGPIRK-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bis(3-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl)(methyl)phenylsilane 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 CAL-B 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (S)-3-((3-(hydroxymethyl)phenyl)(methyl)(phenyl)silyl)benzyl acetate
  参考文献：
  名称：

  一种硅手性中心的硅烷衍生物

  摘要：

  本发明公开了一种硅手性中心的硅烷衍生物，结构通式如式（II）所示，并公开了其制备方法。本发明提供的硅手性中心的硅烷衍生物具有非常高的光学纯度（>99%），可作为手性配体应用于合成手性分子，特别可作手性配体或关键中间体基功能分子应用于资源化学及精细化工领域。

  公开号：

  CN103396429B

文献信息

• Catalytic Synthesis of Functional Silicon-Stereogenic Silanes through<i>Candida antarctica</i>Lipase B Catalyzed Remote Desymmetrization of Silicon-Centered Diols
  作者：Xing Lu、Li Li、Wei Yang、Kezhi Jiang、Ke-Fang Yang、Zhan-Jiang Zheng、Li-Wen Xu

  DOI：10.1002/ejoc.201300932

  日期：2013.9

  A series of silicon-containing diols are synthesized and used in lipase-catalyzed remote desymmetrization. This synthetic method is valuable in the construction of optically active silicon-stereogenic organosilicon compounds. Good enantioselectivities of the remote desymmetrization was achieved with Candida antarctica lipase B (CAL-B) (up to 90:10er).

  一系列含硅二醇被合成并用于脂肪酶催化的远程去对称化。这种合成方法在构建光学活性硅-立体有机硅化合物方面很有价值。使用南极念珠菌脂肪酶 B (CAL-B)（高达 90:10er）实现了远程去对称化的良好对映选择性。