(R)-(N-methyl-hydrazino)-phenyl-acetyl chloride; hydrochloride | 63903-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-(N-methyl-hydrazino)-phenyl-acetyl chloride; hydrochloride
• 英文别名: (2R)-2-[amino(methyl)amino]-2-phenylacetyl chloride;hydrochloride
• CAS: 63903-96-8
• 化学式: C₉H₁₁ClN₂O*ClH
• 分子量: 235.113
• InChiKey: JAYOLOMKPFIKPU-DDWIOCJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(N-methyl-hydrazino)-phenyl-acetyl chloride; hydrochloride 、 trimethylsilyl (7R)-3-(acetoxymethyl)-7-amino-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate 在 methyloxirane 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-3-Acetoxymethyl-7-[(R)-2-(N-methyl-hydrazino)-2-phenyl-acetylamino]-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新的（α-肼基苄基）头孢菌素的合成和抗菌活性。

  摘要：

  已经制备了一些（α-肼基苄基）头孢菌素I（R = Me，CH2OAc，Cl）和II（R = Me，CH2OAc），它们与头孢氨苄，头孢甘油和头孢克洛具有结构相关性（配方;见正文）因其抗菌活性。合成过程包括将氯化氢盐酸盐III（R = H或Me）与7-氨基头孢衍生物IV缩合。头孢克洛类似物肼化合物I（R = Cl），是该系列中活性最高的化合物。

  DOI：

  10.1021/jm00365a019

文献信息

• SEMISYNTHETIC β-LACTAM ANTIBIOTICS. II
  作者：G. LIBASSI、R. MONGUZZI、R. BROGGI、G. BROCCALI、C. CARPI、G. PIFFERI

  DOI：10.7164/antibiotics.30.376

  日期：——

  A number of penicillins (2) have been synthesized from the α-hydrazinoarylacetic acids (4) via the activated chloride hydrochlorides (5) or via the mixed anhydride of the corresponding N2-benzyloxycarbonyl derivatives (6). The penicillins, 2b, e, j, show good activity against gram-positive and gram-negative bacteria and enhanced penicillinase resistance in comparison with ampicillin.

  许多青霉素（2）是通过α-肼基芳基乙酸（4）与活性氯化物盐酸盐（5）或相应的N2-苄氧羰基衍生物的混合酸酐（6）合成的。青霉素2b、e、j对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌具有良好的活性，并且与氨苄西林相比，青霉素对青霉素酶的耐受性更强。
• Formylderivate von Hydrazinomethylpenicillinen, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：CRAF Sud

  公开号：EP0031951A1

  公开（公告）日：1981-07-15

  Formylderivate von Hydrazinomethylpenicillinen der Formel worin R für einen Thienyl- oder Phenylrest steht, R' Wasserstoff, einen Formylrest oder einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeutet, R" Wasserstoff oder einen Formylrest darstellt und das Sternchen (*) ein Asymmetriezentrum des Moleküles darstellt, mit der weiteren Maßgabe, daß mindestens eines von R' und R" einen Formylrest darstellt, in Form der getrennten Epimere oder von Mischungen derselben sowie ihre Salze und 1-(Äthoxycarbonyloxy)-äthyl- und Pivaloyloxymethylester, sowie ein. Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen. Diese Verbindungen können in Arzneimitteln auf dem Gebiet der Therapie, insbesondere als antibakterielle beziehungsweise baktericide Mittel verwendet werden.

  式中的肼基甲基青霉烷烃的甲酰基衍生物 式中 R 是噻吩基或苯基、 R' 代表氢、甲酰基或具有 1 至 3 个碳原子的烷基 R "代表氢或甲酰基，以及 星号（*）代表分子的一个不对称中心，但另有以下条件 R' 和 R" 中至少有一个代表甲酰基、 以单独的表聚物或其混合物及其盐和 1-(乙氧基羰基氧基)乙基和新戊酰氧甲基酯的形式，以及制备这些化合物的工艺。这些化合物的制备工艺。 这些化合物可用于治疗领域的药物，特别是作为抗菌剂或杀菌剂。
• Bellani, Piero; Ventura, Paolo; Pifferi, Giorgio, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 1, p. 1 - 2
  作者：Bellani, Piero、Ventura, Paolo、Pifferi, Giorgio

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antibacterial activities of new (.alpha.-hydrazinobenzyl)cephalosporins
  作者：A. Balsamo、B. Macchia、F. Macchia、A. Rossello、R. Giani、G. Pifferi、M. Pinza、G. Broccali

  DOI：10.1021/jm00365a019

  日期：1983.11

  Some (alpha-hydrazinobenzyl)cephalosporins, I (R = Me, CH2OAc, Cl) and II (R = Me, CH2OAc), structurally related (formula; see text) to cephalexin, cephaloglycin, and cefaclor have been prepared and evaluated in vitro for their antimicrobial activity. The synthesis involves the condensation of the chloride hydrochloride III (R = H or Me) with the 7-aminocephem derivatives IV. The hydrazino compound

  已经制备了一些（α-肼基苄基）头孢菌素I（R = Me，CH2OAc，Cl）和II（R = Me，CH2OAc），它们与头孢氨苄，头孢甘油和头孢克洛具有结构相关性（配方;见正文）因其抗菌活性。合成过程包括将氯化氢盐酸盐III（R = H或Me）与7-氨基头孢衍生物IV缩合。头孢克洛类似物肼化合物I（R = Cl），是该系列中活性最高的化合物。