9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-[methoxy(methyl)amino]-1-oxo-3-tritylsulfanylpropan-2-yl]carbamate | 887628-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-[methoxy(methyl)amino]-1-oxo-3-tritylsulfanylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 887628-07-1
• 化学式: C₃₉H₃₆N₂O₄S
• 分子量: 628.792
• InChiKey: BPQRFVRQWPPXIQ-PSXMRANNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.64
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  67.87
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-[methoxy(methyl)amino]-1-oxo-3-tritylsulfanylpropan-2-yl]carbamate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-Pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 2-[(1S,3S,5S,6S)-6-((E)-(S)-3-allyloxycarbonyl-1-tritylsulfanylmethyl-but-2-enylcarbamoyl)-1-tert-butyl-5-hydroxy-3-methyl-heptyl] ester 1-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  环二肽Apratoxin A及其类似物的全合成及其生物学活性的评估。

  摘要：

  描述了一种新颖的全合成Apratoxin A，其关键步骤包括通过D-脯氨酸催化的直接羟醛反应和Oppolzer的抗羟醛反应组装其酮化物片段，并在仿生合成中制备其噻唑啉单元。甲毒素A的恶唑啉类似物也已通过类似的方法进行了精心设计。该化合物具有抗HeLa细胞增殖的能力，仅略低于Apratoxin A的能力，而Aptoxin A的C（40）-去甲基化的恶唑啉类似物显示出低得多的细胞毒性，C（37）-顶基和C（37）的去甲基化该新类似物的产品无效。这些结果表明，C（37）和C（40）处的两个甲基以及C（37）处的立体化学对于Apratoxin A的恶唑啉类似物的有效细胞活性至关重要。

  DOI：

  10.1002/chem.200600599
• 作为产物：
  描述：

  N-Fmoc-S-三苯甲基-D-半胱氨酸 在 N-甲基吗啉 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-[methoxy(methyl)amino]-1-oxo-3-tritylsulfanylpropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of thiol-modified peptide nucleic acids designed for post-assembly conjugation reactions

  摘要：

  Two orthogonally protected PNA monomers were prepared having the mercaptomethyl moiety attached to the PNA backbone. These building blocks were employed in solid-phase PNA synthesis and it was shown that Boc/S-p-methoxybenzyl protection scheme was only satisfactory for the introduction of N-terminal thiol modification while the Fmoc/S-butylthio protected monomer proved to be amenable to elongation. The mercaptomethyl modification did not influence the thermal stability of a PNA/RNA duplex. The feasibility of PNA-PNA native ligation was demonstrated. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.065