δ-N-(benzyloxy)cycloornithine | 125049-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: δ-N-(benzyloxy)cycloornithine
• 英文别名: α-N-Cbz-δ-N-(Benzyloxy)-D-cycloornithine；benzyl N-[(3R)-2-oxo-1-phenylmethoxypiperidin-3-yl]carbamate
• CAS: 125049-95-8
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₄
• 分子量: 354.406
• InChiKey: XDYQKYUBBNDMTD-GOSISDBHSA-N

物化性质

• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  δ-N-(benzyloxy)cycloornithine 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到δ-N-(Benzyloxy)-D-cycloornithine hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  A 4-tert-butylcalix[4]arene tetrahydroxamate podand based on the 1-oxypiperidine-2-one (1,2-PIPO⁻) chelate. Self-assembly into a supramolecular ionophore driven by coordination of tetravalent zirconium or hafnium(iv)

  摘要：

  K⁺被四环羟肟基固定单元的calix[4]芳香烃醚podand 1H₄与四价锆或铪的2:2络合物包裹。

  DOI：

  10.1039/c4ra00977k
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-L-鸟氨酸 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 δ-N-(benzyloxy)cycloornithine
  参考文献：
  名称：

  A 4-tert-butylcalix[4]arene tetrahydroxamate podand based on the 1-oxypiperidine-2-one (1,2-PIPO⁻) chelate. Self-assembly into a supramolecular ionophore driven by coordination of tetravalent zirconium or hafnium(iv)

  摘要：

  K⁺被四环羟肟基固定单元的calix[4]芳香烃醚podand 1H₄与四价锆或铪的2:2络合物包裹。

  DOI：

  10.1039/c4ra00977k

文献信息

• 1-Hydroxy-3-amino-2-piperidone (.delta.-N-hydroxycycloornithine) derivatives: key intermediates for the synthesis of hydroxamate-based siderophores
  作者：Teodozyj Kolasa、Marvin J. Miller

  DOI：10.1021/jo00293a010

  日期：1990.3
• Synthesis of the Peptide Fragment of Pseudobactin
  作者：John F. Okonya、Teodozyj Kolasa、Marvin J. Miller

  DOI：10.1021/jo00112a009

  日期：1995.4

  Synthesis of the peptide fragment, L-Lys-D-threo-beta-OH-Asp-L-Ala-D-allo-Thr-L-Ala-N-OH-D-cOrn, of pseudobactin (2) is reported. By utilizing 2-ethoxy-1-(ethoxycarbonyl)-1,2-dihydroquinoline (EEDQ) as a coupling reagent, peptide bonds were constructed without requiring protection of hydroxyl groups. To access the D-allo-Thr residue in the peptide fragment of pseudobactin, the Thr residue in N-Cbz-L-Ala-D-Thr-L-Ala . O-t-Bu (4b) was converted to a peptidyl oxazoline using Burgess' reagent. Hydrolysis of the oxazoline with 1 N HCl followed by base-catalyzed acyl migration then provided the D-allo-Thr analog 4a.
• KOLASA, TEODOZYJ;MILLER, MARVIN J., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1711-1721
  作者：KOLASA, TEODOZYJ、MILLER, MARVIN J.

  DOI：——

  日期：——