(16α,17α)-(+)-2-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-16,17-dihydroxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-6-methylheptan-3-one 3-ethylene ketal | 851532-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (16α,17α)-(+)-2-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-16,17-dihydroxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-6-methylheptan-3-one 3-ethylene ketal
• 英文别名: (8R,9S,13S,14S,16R,17S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-13-methyl-17-[(1S)-1-[2-(3-methylbutyl)-1,3-dioxolan-2-yl]ethyl]-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-16,17-diol
• CAS: 851532-13-3
• 化学式: C₃₄H₅₆O₅Si
• 分子量: 572.901
• InChiKey: LXXZGDUCAQUWDU-KCTAFOKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.44
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (16α,17α)-(+)-2-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-16,17-dihydroxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-6-methylheptan-3-one 3-ethylene ketal 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.5h， 以46%的产率得到(16β,17α)-(+)-2-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-16,17-dihydroxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-6-methylheptan-3-one 3-ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  OSW-1 雌激素类似物的合成和抗肿瘤活性

  摘要：

  OSW-1 的雌酮类似物是一种有效的抗肿瘤天然皂苷，可通过 12 步从雌酮有效合成。检查了该化合物对几种人类恶性肿瘤细胞的细胞抑制活性，并与天然 OSW-1 和顺铂的细胞抑制活性进行了比较，结果表明甾体成分的修饰可能是寻找新的抗癌候选物的有效方法药物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400632
• 作为产物：
  描述：

  3-(O-tert-butyl(dimethyl)silyl)estrone 在 吡啶 、 四氧化锇 、 重铬酸吡啶 、 二甲基氯化铝 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 92.75h， 生成 (16α,17α)-(+)-2-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-16,17-dihydroxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-6-methylheptan-3-one 3-ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  OSW-1 雌激素类似物的合成和抗肿瘤活性

  摘要：

  OSW-1 的雌酮类似物是一种有效的抗肿瘤天然皂苷，可通过 12 步从雌酮有效合成。检查了该化合物对几种人类恶性肿瘤细胞的细胞抑制活性，并与天然 OSW-1 和顺铂的细胞抑制活性进行了比较，结果表明甾体成分的修饰可能是寻找新的抗癌候选物的有效方法药物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400632