Fmoc-Val-thiazole-Oallyl | 640722-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-Val-thiazole-Oallyl
• 英文别名: Fmoc-D-Val-Thzl-OAllyl；prop-2-enyl 2-[(1R)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-methylpropyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 640722-82-3
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂O₄S
• 分子量: 462.569
• InChiKey: HTPIPLOWYHDBCO-HSZRJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Val-thiazole-Oallyl 在 palladium diacetate 、 styrene polymer-bound triphenylphosphine 、 苯硅烷 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 二乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.59h， 生成 2-((R)-1-{[2-((R)-1-{[2-((R)-1-Amino-ethyl)-5-methyl-oxazole-4-carbonyl]-amino}-2-methyl-propyl)-thiazole-4-carbonyl]-amino}-ethyl)-thiazole-4-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  树状酰胺的全合成：使用恶二磷鎓盐构建恶唑和噻唑结构。

  摘要：

  树突酰胺A（1）是一种多药耐药性逆转双链酰胺类肽衍生的大环化合物，其总合成产率为19％。将Fmoc保护的氨基酸浓缩成适当保护的二肽，将其用三氟甲磺酸双（三苯基）恶二磷鎓处理，得到具有高化学和立体选择性的恶唑和噻唑啉（氧化为噻唑）。三个杂环氨基酸的会聚缩合，然后进行大环化，得到了天然产物。

  DOI：

  10.1021/jo0302657
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Cys[Trt]-OAllyl 在 manganese(IV) oxide 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 、 二乙胺 、 三苯基氧化膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.67h， 生成 Fmoc-Val-thiazole-Oallyl
  参考文献：
  名称：

  树状酰胺的全合成：使用恶二磷鎓盐构建恶唑和噻唑结构。

  摘要：

  树突酰胺A（1）是一种多药耐药性逆转双链酰胺类肽衍生的大环化合物，其总合成产率为19％。将Fmoc保护的氨基酸浓缩成适当保护的二肽，将其用三氟甲磺酸双（三苯基）恶二磷鎓处理，得到具有高化学和立体选择性的恶唑和噻唑啉（氧化为噻唑）。三个杂环氨基酸的会聚缩合，然后进行大环化，得到了天然产物。

  DOI：

  10.1021/jo0302657

文献信息

• A New Total Synthesis of Patellamide A
  作者：Pablo García-Reynaga、Michael S. VanNieuwenhze

  DOI：10.1021/ol801895y

  日期：2008.10.16

  Patellamide A was efficiently synthesized from thiazole 2 via two complementary heterocyclization approaches to form the thiazole and oxazoline rings.

  通过两种互补的杂环化方法，由噻唑2有效地合成了Patellamide A，形成了噻唑和恶唑啉环。
• Efficient Synthesis for a Wide Variety of Patellamide Derivatives and Phosphatase Activity of Copper‐Patellamide Complexes
  作者：Philipp Baur、Peter Comba、Gunasekaran Velmurugan

  DOI：10.1002/chem.202200249

  日期：2022.4.22

  An efficient synthetic procedure for natural and artificial patellamides, found in the ascidians of the Great Barrier Reef, is presented. These macrocycles are known to tightly bind CuII, and the variety of easily available patellamide derivatives allows to carefully study the reactivity as a function of the structure of the macrocycle. This has been done by experiment and DFT for phosphatase activity

  介绍了一种在大堡礁海鞘中发现的天然和人工髌酰胺的有效合成程序。众所周知，这些大环与 Cu II紧密结合，并且各种容易获得的髌酰胺衍生物允许仔细研究作为大环结构函数的反应性。这已经通过实验和 DFT 将磷酸酶活性作为代谢相关性的可能反应来完成。
• Total Synthesis of Dendroamide A:  Oxazole and Thiazole Construction Using an Oxodiphosphonium Salt
  作者：Shu-Li You、Jeffery W. Kelly

  DOI：10.1021/jo0302657

  日期：2003.11.1

  The total synthesis of dendroamide A (1), a multidrug-resistance reversing bistratamide-type peptide-derived macrocycle, has been accomplished in 19% yield. Fmoc-protected amino acids were condensed into appropriately protected dipeptides which were treated with bis(triphenyl)oxodiphosphonium trifluoromethanesulfonate to afford oxazoles and thiazolines (oxidized to thiazoles) with high chemo- and stereoselectivity

  树突酰胺A（1）是一种多药耐药性逆转双链酰胺类肽衍生的大环化合物，其总合成产率为19％。将Fmoc保护的氨基酸浓缩成适当保护的二肽，将其用三氟甲磺酸双（三苯基）恶二磷鎓处理，得到具有高化学和立体选择性的恶唑和噻唑啉（氧化为噻唑）。三个杂环氨基酸的会聚缩合，然后进行大环化，得到了天然产物。