N-(2-(cyclopropylethynyl)-4-methylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1388136-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(cyclopropylethynyl)-4-methylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1388136-09-1
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂S
• 分子量: 325.431
• InChiKey: SARJWHZGVKWECY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(cyclopropylethynyl)-4-methylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 亚碘酰苯 、 caesium carbonate 、 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 2-cyclopropyl-4-(1H-imidazol-1-yl)-5-methyl-1-tosyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过顺序脱芳构化和银催化环化/Cs2CO3 介导的加成/芳构化反应一锅法合成 4-(咪唑-1-基) 吲哚衍生物

  摘要：

  已经开发了一种方便的 4-(imidazol-1-yl) 吲哚衍生物的一锅法组装，来自易于获得的邻炔基苯胺和咪唑。顺序脱芳构化和 Ag( I ) 催化的环化/Cs 2 CO 3介导的共轭加成/芳构化级联反应表现出高效率和出色的选择性。银 ( I ) 盐和碳酸铯的组合使用对于促进这种多米诺骨牌转换具有重要意义。4-(imidazol-1-yl)indole产物很容易转化为相应的衍生物，在生物化学和医药科学方面具有重要价值。

  DOI：

  10.1039/d3ob00316g
• 作为产物：
  描述：

  环丙乙炔 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(2-(cyclopropylethynyl)-4-methylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Selective Nucleophilic Cyclization/Cross-Coupling of Two ortho-Alkynylanilines Bearing Differential N-Substituents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02180

文献信息

• Divergent Construction of Nitrogen-Containing Polycyclic Compounds with a Dearomatization Strategy
  作者：Linfei Wang、Renhua Fan

  DOI：10.1021/ol301282p

  日期：2012.7.20

  The oxidative dearomatization of para-substituted o-alkynylanilines afforded 2-alkynyl cyclohexadienimines, which can act as active substrates for reaction with electron-rich styrenes. The reaction is metal-controlled. Bi(OTf)3-catalyzed reactions afforded 3,4-dihydro-cyclopenta[c,d]indoles, and AgOTf-catalyzed reactions provided tricyclic pyrrole derivatives.

  对位取代的邻炔基苯胺的氧化脱芳烃作用得到2-炔基环己二亚胺，其可用作与富电子苯乙烯反应的活性底物。该反应是金属控制的。Bi（OTf）3催化的反应提供3,4-二氢-环戊基[ c，d ]吲哚，而AgOTf催化的反应提供三环吡咯衍生物。
• Stereoselective Synthesis of Acyclic Tetrasubstituted Alkenes from Anilines by Dearomatization and Trimethylenemethane Cycloaddition
  作者：Lei Li、Qiuqin He、Renhua Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03974

  日期：2022.1.14

  A method for stereoselective construction of acyclic all-carbon tetrasubstituted alkenes through insertion of nitrile-substituted trimethylenemethane into the aryl C–N bond in anilines via an aromaticity destruction-reconstruction process is reported. The process involves dearomatization, azo-[3 + 2] TMM cycloaddition and aromatization-triggered rearrangement.

  报道了一种通过芳香性破坏-重建过程将腈取代的三亚甲基甲烷插入苯胺中的芳基 C-N 键来立体选择性构建无环全碳四取代烯烃的方法。该过程涉及脱芳构化、偶氮-[3 + 2] TMM 环加成和芳构化引发的重排。
• Synthesis of ¹⁵N-labeled heterocycles <i>via</i> the cleavage of C–N bonds of anilines and glycine-¹⁵N
  作者：Jiwen He、Xingguo Zhang、Qiuqin He、Hao Guo、Renhua Fan

  DOI：10.1039/d1cc01734a

  日期：——

  A nitrogen replacement process of anilines by glycine-¹⁵N via the cleavage of two C–N bonds for the synthesis of ¹⁵N-labeled aromatic heterocycles was reported.

  一种通过甘氨酸-¹⁵N替代苯胺的氮替换过程，通过断裂两个C-N键合成¹⁵N标记的芳香杂环化合物。
• Synthesis of 4-Alkylindoles from 2-Alkynylanilines via Dearomatization- and Aromatization-Triggered Alkyl Migration
  作者：Lei Li、Xiaohua Li、Weiyi Wang、Qiuqin He、Renhua Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00280

  日期：2021.3.19

  simple method for rapid synthesis of 4-alkylindoles from 2-alkynylanilines was reported. The protocol involves an oxidative dearomatization and an aromatization triggered regioselective alkyl migration. A range of alkyl groups including linear, branched, or cycloalkyl groups can be introduced into the C4 position of indole.

  报道了一种从2-炔基苯胺快速合成4-烷基吲哚的简单方法。该方案涉及氧化脱芳香化和芳构化引发的区域选择性烷基迁移。可以将包括直链，支链或环烷基在内的一系列烷基引入吲哚的C4位。
• Aniline Dearomatization and Silver-Catalyzed [3+3] Dipolar Cycloaddition: Efficient Construction of Oxocino[4,3,2-<i>cd</i>]indoles from 2-Alkynylanilines and 2-Alkynylbenzaldoximes
  作者：Dandan Han、Qiuqin He、Renhua Fan

  DOI：10.1002/anie.201507277

  日期：2015.11.16

  2‐Alkynylanilines are attractive starting materials in indole synthesis because of their ready availability. Herein, a one‐pot stepwise procedure is reported for efficient construction of multisubstituted oxocino[4,3,2‐cd]indoles from 2‐alkynylanilines and 2‐alkynylbenzaldoximes. The method comprises the oxidative dearomatization of 2‐alkynylanilines, the silver‐catalyzed [3+3] cycloaddition with

  2-炔基苯胺由于易于获得，因此在吲哚合成中是有吸引力的起始原料。本文报道了一种单步逐步程序，可从2-炔基苯胺和2-炔基苯并甲醛肟中高效构建多取代的氧代[4,3,2- cd ]吲哚。该方法包括2-炔基苯胺的氧化脱芳香化作用，2-炔基苯甲肟肟的银催化的[3 + 3]环加成反应，以及随后的热自由基骨架重排和芳构化。