9-(3-nitropyridin-2-yl)-9H-carbazole | 1228576-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-(3-nitropyridin-2-yl)-9H-carbazole
• 英文别名: 9-(3-Nitropyridin-2-yl)carbazole；9-(3-nitropyridin-2-yl)carbazole
• CAS: 1228576-87-1
• 化学式: C₁₇H₁₁N₃O₂
• 分子量: 289.293
• InChiKey: WQAGHFMKULIIBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(3-nitropyridin-2-yl)-9H-carbazole 170.0 ℃ 、3.2 Pa 条件下， 反应 0.67h， 以85%的产率得到pyrido[3’,2’:4,5]pyrrolo[3,2,1-jk]carbazole
  参考文献：
  名称：

  芳基自由基的气相环化反应合成氮杂吡咯并[3,2,1-jk]咔唑，氮杂吲哚[3,2,1-jk]咔唑和咔唑-1-腈

  摘要：

  N-（2-硝基杂芳基）吲哚或-咔唑在875°C的快速真空热解得到了吡咯并[3,2,1- jk ]咔唑（50-55％）和吲哚并[3,2,1-的氮杂类似物。通过产生芳基和环化分别形成[ jk ]咔唑（55-85％）环系统。另一方面，N-（2-硝基杂芳基）吲唑和-苯并咪唑在850°C的相应反应通过自由基开环和氢原子重排的机理得到咔唑-1-腈衍生物（56-64％）。 气相反应-环化-杂环-热解-硝基化合物

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218634
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-硝基吡啶 、 咔唑 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 S-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以75%的产率得到9-(3-nitropyridin-2-yl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  芳基自由基的气相环化反应合成氮杂吡咯并[3,2,1-jk]咔唑，氮杂吲哚[3,2,1-jk]咔唑和咔唑-1-腈

  摘要：

  N-（2-硝基杂芳基）吲哚或-咔唑在875°C的快速真空热解得到了吡咯并[3,2,1- jk ]咔唑（50-55％）和吲哚并[3,2,1-的氮杂类似物。通过产生芳基和环化分别形成[ jk ]咔唑（55-85％）环系统。另一方面，N-（2-硝基杂芳基）吲唑和-苯并咪唑在850°C的相应反应通过自由基开环和氢原子重排的机理得到咔唑-1-腈衍生物（56-64％）。 气相反应-环化-杂环-热解-硝基化合物

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218634

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Direct Ortho Arylation of 4-Methyl-<i>N</i>-phenylpyridin-2-amines via C–H Activation/C–C Coupling and Synthetic Applications
  作者：Jean-Ho Chu、Hao-Ping Huang、Wen-Ting Hsu、Shih-Tien Chen、Ming-Jung Wu

  DOI：10.1021/om401195w

  日期：2014.3.10

  The direct ortho arylation of 4-methyl-N-phenylpyridin-2-amines via palladium(II)-catalyzed C-H activation is described. Treatment of 4-methyl-N-phenylpyridin-2-amine with potassium aryltrifluoroborate using 10 mol % of palladium(II) acetate as the catalyst, 2 equiv of copper(II) acetate as the oxidant, and 1 equiv of p-benzoquinone in tert-butyl alcohol gave ortho-arylated products in modest to excellent yields. This reaction shows good functional group compatibility. A series of H-1 NMR titration experiments and controlled experiments elucidating the reaction mechanism were carried out. The key intermediate, 4-methyl-N-phenylpyridin-2-amine palladacycle, was isolated and characterized by X-ray crystallography. The advanced transformations of ortho-phenylated 4-methyl-N-phenylpyridin-2-amine to N-(4-methylpyridin-2-yl)-9H-carbazole, biphenyl-2-amine, and 3-methyl-6-phenylpyrido[1,2-a]benzimidazole were successfully demonstrated as potential synthetic applications.