vFF | 1356929-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: vFF
• 英文别名: D-Val-L-Phe-L-Phe；H-D-Val-Phe-Phe-OH；(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-amino-3-methylbutanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 1356929-76-4
• 化学式: C₂₃H₂₉N₃O₄
• 分子量: 411.501
• InChiKey: BCBFMJYTNKDALA-SLFFLAALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-chlorotrityl-phenylalanine resin 、 Fmoc-L-苯丙氨酸 、 Fmoc-D-缬氨酸 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 vFF
  参考文献：
  名称：

  三肽自组装水凝胶：手性出乎意料的扭曲。

  摘要：

  三肽VFF和FFV的第一个N末端氨基酸手性从1到d的变化会导致在生理pH下自组装的非类似物产生自组装的水凝胶。有趣的是，改变F的手性会产生非常不同的纳米结构。对于（D）VFF观察到纳米带，对于（D）FFV观察到扭曲纤维。

  DOI：

  10.1039/c2cc16609g

文献信息

• Tripeptide self-assembled hydrogels: unexpected twists of chirality
  作者：Silvia Marchesan、Christopher D. Easton、Firdawosia Kushkaki、Lynne Waddington、Patrick G. Hartley

  DOI：10.1039/c2cc16609g

  日期：——

  Change of chirality of the first N-terminal amino acid of tripeptides VFF and FFV from l to d results in self-assembled hydrogels at physiological pH from non-assembling l-analogues. Interestingly, changing the chirality of F yields very different nanostructures; nanotapes are observed for (D)VFF, twisted fibers for (D)FFV.

  三肽VFF和FFV的第一个N末端氨基酸手性从1到d的变化会导致在生理pH下自组装的非类似物产生自组装的水凝胶。有趣的是，改变F的手性会产生非常不同的纳米结构。对于（D）VFF观察到纳米带，对于（D）FFV观察到扭曲纤维。