6-fluoro-3-phenylbenzo[d][1,2,3]triazin-4(3H)-one | 60041-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并-1,2,3-三嗪类化合物
• 英文名称: 6-fluoro-3-phenylbenzo[d][1,2,3]triazin-4(3H)-one
• 英文别名: 6-Fluoro-3-phenyl-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-one；6-fluoro-3-phenyl-1,2,3-benzotriazin-4-one
• CAS: 60041-88-5
• 化学式: C₁₃H₈FN₃O
• 分子量: 241.224
• InChiKey: HHNRWMZIZXPALN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 6-fluoro-3-phenylbenzo[d][1,2,3]triazin-4(3H)-one 反应 96.0h， 生成 6-Morpholino-3-phenyl-3,4-dihydro-1,2,3-benzotriazin-4-on
  参考文献：
  名称：

  Ege,G. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1976, p. 946 - 968

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氟-N-苯基苯甲酰胺 在 叔丁基过氧化氢 、 硝基甲烷 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到6-fluoro-3-phenylbenzo[d][1,2,3]triazin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  碘甲烷/叔丁基过氧化氢介导的氧化环化法，以硝基甲烷为氮合成物选择性合成N-取代的1,2,3-苯三嗪-4（3H）-

  摘要：

  已开发出一种新颖的高效的2-氨基苯甲酰胺与硝基甲烷的氧化环化反应，可在无过渡金属的条件下以中等至极好的收率化学合成N取代的1,2,3-苯并三嗪-4（3 H）-酮。两个N  N键被以一锅煮的构造经由Ç  Ñ裂解硝基甲烷，将其选择性地用作氮合成子。初步的机理研究表明，该方案是在原位生成的次碘催化下进行的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500619

文献信息

• 一种N-取代1,2,3-苯并三嗪-4-酮的制备方法
  申请人：郑州轻工业学院

  公开号：CN105418525B

  公开（公告）日：2017-12-15

  本发明公开了一种N‑取代1,2,3‑苯并三嗪‑4‑酮的制备方法，具体为以邻氨基苯甲酰胺作为反应底物，亚硝酸叔丁酯作为氮源，以季铵盐作为催化剂，通过N‑亚硝化和分子内脱水反应制备得到N‑取代1,2,3‑苯并三嗪‑4‑酮；本发明采用亚硝酸叔丁酯作为氮源来制备N‑取代1,2,3‑苯并三嗪‑4‑酮，替代了传统上使用亚硝酸钠和强酸的方法，使得反应安全绿色，反应条件温和，实验操作更加简单，底物范围更广。
• Nickel-Catalyzed Denitrogenative<i>ortho</i>-Arylation of Benzotriazinones with Organic Boronic Acids: an Efficient Route to Losartan and Irbesartan Drug Molecules
  作者：Vijaykumar H. Thorat、Nitinkumar Satyadev Upadhyay、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201800923

  日期：2018.12.21

  Denitrogenative ortho‐arylation, vinylation and methylation of 1,2,3‐benzotriazin‐4‐(3H)‐ones with organic boronic acids catalyzed by nickel complexes to give a wide range of o‐substituted benzamides were demonstrated. Further, the catalytic reaction is successfully applied to the synthesis of the popular hypertensive drugs losartan and irbesartan in high yields.

  镍配合物催化了1,2,3-苯并三嗪-4-（3 H）-酮与有机硼酸的脱氮邻位芳基化，乙烯基化和甲基化反应，得到了多种邻位取代的苯甲酰胺。此外，催化反应已成功地以高收率应用于流行的高血压药物氯沙坦和厄贝沙坦的合成。
• Nickel-Catalyzed Denitrogenative Annulation of 1,2,3-Benzotriazin-4-(3<i>H</i> )-ones with Benzynes for Construction of Phenanthridinone Scaffolds
  作者：Vijaykumar H. Thorat、Nitinkumar Satyadev Upadhyay、Masahiro Murakami、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201701143

  日期：2018.1.17

  The synthesis of phenanthridinones via denitrogenative annulation of 1,2,3‐benzotriazin‐4‐(3H)‐ones with arynes catalysed by Ni(0)/dppm was successfully developed. A variety of phenanthridinones were prepared in good to excellent yields. Based on this method, nature product, N‐methylcrinasidine, was synthesized.

  Ni（0）/ dppm催化的具有芳烃的1,2,3-苯并三嗪-4-（3 H）-酮的脱氮环化反应成功地合成了菲啶酮类化合物。制备了各种菲啶酮，收率良好至优异。基于此方法，合成了天然产物N-甲基crinasidine。
• Palladium-catalyzed denitrogenation/vinylation of benzotriazinones with vinylene carbonate
  作者：Jiang Nan、Qiong Huang、Xinran Men、Shuai Yang、Jing Wang、Yangmin Ma

  DOI：10.1039/d4cc00059e

  日期：——

  Herein, a novel Pd-catalyzed denitrogenation/vinylation of benzotriazinones using vinylene carbonate as the vinylation reagent is reported. This transformation demonstrates an unprecedented skeletal editing approach, effectively converting NN to CC fragments in situ and synthesizing a collection of isoquinolinones with broad-spectrum functional group tolerance. Moreover, the quite concise reaction

  在此，报道了一种使用碳酸亚乙烯酯作为乙烯基化试剂的新型钯催化苯并三嗪酮脱氮/乙烯基化反应。这种转变展示了前所未有的骨骼编辑方法，有效地将 N N 至 C C原位片段并合成一系列具有广谱官能团耐受性的异喹啉酮。此外，相当简洁的反应体系和生物活性分子的后期修饰全面强调了该方案的实际潜力。
• Mild and efficient TBAI-catalyzed synthesis of 1,2,3-benzotriazine-4-(3 H )-ones from tert -butyl nitrite and 2-aminobenzamides under acid-free conditions
  作者：Yizhe Yan、Hongyi Li、Bin Niu、Changrui Zhu、Ting Chen、Yanqi Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.102

  日期：2016.9

  A facile and efficient annulation of 2-aminobenzamides and tert-butyl nitrite was developed, affording 1,2,3-benzotriazine-4-(3H)-ones in good yields under mild conditions. Notably, the reaction was carried out in the absence of strong acid and tert-butyl nitrite was employed as the nitrogen source. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.