1-cyclopropylhept-1-yn-3-yl methyl carbonate | 1602574-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-cyclopropylhept-1-yn-3-yl methyl carbonate
• CAS: 1602574-09-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: FVARCRUDCOJDJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopropylhept-1-yn-3-yl methyl carbonate 在 silver hexafluoroantimonate 、 3,5-二氯吡啶 N-氧化物 、 IPrAuCl 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到(Z)-1-cyclopropyl-1-oxohept-2-en-2-yl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  金催化的丙醛碳酸盐涉及1,2-碳酸盐迁移的氧化反应：立体选择性合成功能化的烯烃。

  摘要：

  已经开发出使用3，5-二氯吡啶作为氧化剂的炔丙基碳酸酯或乙酸酯的金催化氧化反应。该反应可通过N氧化物对金活化炔烃的区域选择性进攻，然后进行1,2-碳酸酯迁移，从而有效地获得具有出色的区域和非对映控制性的α-官能化的α，β-不饱和酮。另外，在碱性条件下，通过与丙酮的环缩合或环二聚，烯烃产物可以进一步转化为有价值的5-羟基环戊-2-烯酮。

  DOI：

  10.1021/jo500573s
• 作为产物：
  描述：

  正戊醛 、 环丙乙炔 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 1-cyclopropylhept-1-yn-3-yl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  金催化的丙醛碳酸盐涉及1,2-碳酸盐迁移的氧化反应：立体选择性合成功能化的烯烃。

  摘要：

  已经开发出使用3，5-二氯吡啶作为氧化剂的炔丙基碳酸酯或乙酸酯的金催化氧化反应。该反应可通过N氧化物对金活化炔烃的区域选择性进攻，然后进行1,2-碳酸酯迁移，从而有效地获得具有出色的区域和非对映控制性的α-官能化的α，β-不饱和酮。另外，在碱性条件下，通过与丙酮的环缩合或环二聚，烯烃产物可以进一步转化为有价值的5-羟基环戊-2-烯酮。

  DOI：

  10.1021/jo500573s