Bz-Phe-Pro | 103977-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Bz-Phe-Pro
• 英文别名: (2S)-1-[(2S)-2-benzamido-3-phenylpropanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 103977-57-7
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₄
• 分子量: 366.417
• InChiKey: FUQGXMZLWCGZJY-ROUUACIJSA-N

物化性质

• 沸点：
  691.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-5-[(氨基亚胺甲基)氨基]-N-(4-硝基苯基)-戊酰胺 、 Bz-Phe-Pro 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以55%的产率得到Bz-Phe-Pro-Arg-pNA hydrogen bromide
  参考文献：
  名称：

  胰蛋白酶和凝血酶水解含有对胍基-L-苯丙氨酸的新肽底物的动力学。

  摘要：

  合成了一种含有对胍基-L-苯丙氨酸的新肽底物--Nα-苯甲酰基-L-苯丙氨酰-L-脯氨酰-对胍基-L-苯丙氨酸对硝基苯胺（Bz-Phe-Pro-GPA-pNA），并比较了牛胰蛋白酶和凝血酶对这种底物与相应的精氨酸肽底物（Bz-Phe-Pro-GPA-pNA）的水解速率。两种酶水解 GPA 肽的特异性常数（kcat/Km）远小于水解 Arg 肽的特异性常数（kcat/Km）。两种酶水解 GPA 肽的 kcat 值明显低于水解 Arg 肽的 kcat 值。凝血酶水解 GPA 肽时观察到肽链拉长的影响，而胰蛋白酶则没有，这表明胰蛋白酶的亚位点与凝血酶的亚位点非常不同。GPA 肽被确定为研究胰蛋白酶类酶的亚位点特异性的一种有用的肽底物。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1351

文献信息

• Kinetics of hydrolysis of a new peptide substrate containing p-guanidino-L-phenylalanine by trypsin and thrombin.
  作者：HIDEAKI TSUNEMATSU、KOICHI MIZUSAKI、YOSHIHIRO HATANAKA、MASAO KAMAHORI、SATORU MAKISUMI

  DOI：10.1248/cpb.34.1351

  日期：——

  A new peptide substrate containing p-guanidine-L-phenylalanine, Nα-benzoyl-L-phenylalanyl-L-prolyl-p-guanidino-L-phenylalanine p-nitroanilide (Bz-Phe-Pro-GPA-pNA), was synthesized, and the rates of hydrolyses of this substrate by bovine trypsin and thrombin were compared with those of the corresponding arginine peptide substrate (Bz-Phe-Pro-GPA-pNA). The specificity constants (kcat/Km) for the hydrolysis of GPA-peptide by the two enzymes were much smaller than those for Arg-peptide. Remarkably low kcat values were found in the hydrolyses of GPA-peptide by the two enzymes compared with the values in those of Arg-peptide. The effect of the peptide chain elongation was observed in the hydrolysis of GPA-peptide by thrombin, while it was not in the case of trypsin, suggesting that the subsite of trypsin is very different from that of thrombin. GPA-peptide was ascertained to be a useful peptide substrate to study the subsite specificities of trypsin-like enzymes.

  合成了一种含有对胍基-L-苯丙氨酸的新肽底物--Nα-苯甲酰基-L-苯丙氨酰-L-脯氨酰-对胍基-L-苯丙氨酸对硝基苯胺（Bz-Phe-Pro-GPA-pNA），并比较了牛胰蛋白酶和凝血酶对这种底物与相应的精氨酸肽底物（Bz-Phe-Pro-GPA-pNA）的水解速率。两种酶水解 GPA 肽的特异性常数（kcat/Km）远小于水解 Arg 肽的特异性常数（kcat/Km）。两种酶水解 GPA 肽的 kcat 值明显低于水解 Arg 肽的 kcat 值。凝血酶水解 GPA 肽时观察到肽链拉长的影响，而胰蛋白酶则没有，这表明胰蛋白酶的亚位点与凝血酶的亚位点非常不同。GPA 肽被确定为研究胰蛋白酶类酶的亚位点特异性的一种有用的肽底物。