2-(3-tetradecenyl)-1,3-dioxolane | 216532-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 2-(3-tetradecenyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-[(Z)-tetradec-3-enyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 216532-86-4
• 化学式: C₁₇H₃₂O₂
• 分子量: 268.44
• InChiKey: OACYESXZWFOUJL-QXMHVHEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-tetradecenyl)-1,3-dioxolane 在 盐酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以90%的产率得到(Z)-pentadec-4-enal
  参考文献：
  名称：

  海洋脂肪酸（Z）-2-甲氧基-5-十六碳烯酸和（Z）-2-甲氧基-6-十六碳烯酸的简便的全合成和抗菌活性。

  摘要：

  天然存在的（Z）-2-甲氧基-5-十六碳烯酸和（Z）-2-甲氧基-6-十六碳烯酸的全合成是通过使用Mukaiyama的三甲基甲硅烷基氰化物加到4-和5-戊烯醛中作为关键步骤完成的， 分别。这些合成进一步证实了天然海洋脂肪酸的结构并证实了其顺式双键立体化学。标题化合物对革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌（MIC 0.35 micromol / mL）和粪链球菌（MIC 0.35 micromol / mL）具有抗菌作用。

  DOI：

  10.1021/np980274o
• 作为产物：
  描述：

  1-十二炔 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(3-tetradecenyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  海洋脂肪酸（Z）-2-甲氧基-5-十六碳烯酸和（Z）-2-甲氧基-6-十六碳烯酸的简便的全合成和抗菌活性。

  摘要：

  天然存在的（Z）-2-甲氧基-5-十六碳烯酸和（Z）-2-甲氧基-6-十六碳烯酸的全合成是通过使用Mukaiyama的三甲基甲硅烷基氰化物加到4-和5-戊烯醛中作为关键步骤完成的， 分别。这些合成进一步证实了天然海洋脂肪酸的结构并证实了其顺式双键立体化学。标题化合物对革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌（MIC 0.35 micromol / mL）和粪链球菌（MIC 0.35 micromol / mL）具有抗菌作用。

  DOI：

  10.1021/np980274o

文献信息

• Total Synthesis of <i>cis</i>-Sylvaticin
  作者：Lynda J. Brown、Ian B. Spurr、Stephen C. Kemp、Nicholas P. Camp、Karl R. Gibson、Richard C. D. Brown

  DOI：10.1021/ol800767e

  日期：2008.6.1

  An asymmetric total synthesis of (+)-cis-sylvaticin is described. Key steps include the use of permanganate-mediated oxidative cyclization of 1,5-dienes to synthesize the two major fragments 2 and 3 and a catalytically efficient tethered RCM to unite these THF-containing fragments. In addition, t-BuP 4 base was found to reliably promote rapid alkylation of the butenolide precursor fragment 4.

  描述了（+）-顺式-sylvaticin的不对称全合成。关键步骤包括使用高锰酸盐介导的1,5-二烯的氧化环化反应合成两个主要片段2和3，以及使用催化有效的束缚RCM结合这些含THF的片段。另外，发现t-BuP 4碱能可靠地促进丁烯内酯前体片段4的快速烷基化。
• Facile Total Synthesis and Antimicrobial Activity of the Marine Fatty Acids (<i>Z</i>)-2-Methoxy-5-hexadecenoic Acid and (<i>Z</i>)-2-Methoxy-6-hexadecenoic Acid
  作者：Néstor M. Carballeira、Anastacio Emiliano、Norali Hernández-Alonso、Fernando A. González

  DOI：10.1021/np980274o

  日期：1998.12.1

  The total synthesis of the naturally occurring (Z)-2-methoxy-5-hexadecenoic acid and (Z)-2-methoxy-6-hexadecenoic acid was accomplished using as a key step Mukaiyama's trimethylsilyl cyanide addition to 4- and 5-pentadecenal, respectively. These syntheses further confirm the structures of the natural marine fatty acids and corroborate their cis double-bond stereochemistry. The title compounds were

  天然存在的（Z）-2-甲氧基-5-十六碳烯酸和（Z）-2-甲氧基-6-十六碳烯酸的全合成是通过使用Mukaiyama的三甲基甲硅烷基氰化物加到4-和5-戊烯醛中作为关键步骤完成的， 分别。这些合成进一步证实了天然海洋脂肪酸的结构并证实了其顺式双键立体化学。标题化合物对革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌（MIC 0.35 micromol / mL）和粪链球菌（MIC 0.35 micromol / mL）具有抗菌作用。