4-(2-bromo-4-fluorophenyl)semicarbazide | 1094562-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-bromo-4-fluorophenyl)semicarbazide
• 英文别名: N-(2-bromo-4-fluorophenyl)hydrazinecarboxamide；1-Amino-3-(2-bromo-4-fluorophenyl)urea
• CAS: 1094562-05-6
• 化学式: C₇H₇BrFN₃O
• 分子量: 248.054
• InChiKey: IJSVXHNUQAGGKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluoro-4-(6-methoxy-7-(3-(piperidin-1-yl)propoxy)-quinolin-4-yloxy)benzaldehyde 、 4-(2-bromo-4-fluorophenyl)semicarbazide 在 溶剂黄146 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以86.6%的产率得到(E)-N¹-(2-bromo-4-fluorophenyl)-N⁴-(3-fluoro-4-((6-methoxy-7-(3-(piperidin-1-yl)propoxy)quinolin-4-yl)oxy)benzylidene)semicarbazide
  参考文献：
  名称：

  具有（硫代）半咔唑酮作为c-Met激酶抑制剂的新型4-苯氧基-6,7-二取代喹啉的设计，合成和生物学评价

  摘要：

  在继续努力确定能够抑制c-Met激酶的小分子的过程中，研究了三个系列的带有（硫）半卡巴zone骨架的新型6,7-二取代-4-苯氧基喹啉衍生物（23a – w，26a – d和30a – d）。设计，合成并评估其细胞毒性。生物学数据表明，大多数化合物对HT-29，MKN-45，A549癌细胞系表现出中等至优异的活性，对MDA-MB-231细胞的效力相对较差，并且在正常PBL细胞中几乎没有任何细胞毒性。进一步检查了11种化合物对c-Met激酶的抑制活性和3种化合物（23h，23n和26a）显示出良好的抑制活性。这项工作导致发现了一种有效的c-Met抑制剂23n，它在R 2部分带有2-羟基-3-烯丙基苯基，它是有价值的先导分子，对A549和HT-29细胞系具有显着的细胞毒性和高选择性。 IC 50值为11 nM和27 nM。此外，它在单数字纳摩尔水平（IC 50  = 1.54 nM）上表现出出

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.02.003
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氟苯胺 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(2-bromo-4-fluorophenyl)semicarbazide
  参考文献：
  名称：

  具有缩氨基脲支架作为选择性 c-Met 抑制剂的 4-苯氧基-6,7-二取代喹啉的合成和生物学评价

  摘要：

  制备了带有无环缩氨基脲的新型喹啉衍生物，并确定了它们的化学结构和相对立体化学。在体外评估了所有合成化合物的 c-Met 激酶抑制活性和对细胞系 HT-29、MKN-45 和 MDA-MB-231 的细胞毒性。针对 A549 细胞进一步评估了几种有效化合物。大多数化合物显示出中等至极好的活性，结构-活性关系研究确定了最有希望的化合物 35 作为选择性 c-Met 激酶抑制剂 (IC50 = 4.3 nM)。与 foretinib 相比，化合物 35 在体外对 HT-29 和 A549 细胞的细胞毒性分别增加了 3.5 倍和 18.8 倍。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300087