methyl 2-phenyl-2-cyclopentyl carbonate | 335640-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-phenyl-2-cyclopentyl carbonate
• 英文别名: Methyl (2-phenylcyclopent-2-en-1-yl) carbonate
• CAS: 335640-00-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: YOMSFIKAPWZYTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-phenyl-2-cyclopentyl carbonate 在 四(三苯基膦)钯 、 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到2-phenylcyclopent-2-enamine
  参考文献：
  名称：

  使用氨水合成伯胺的钯催化烯丙基胺化

  摘要：

  已经实现了使用氨水制备伯胺的钯催化烯丙基胺化。值得注意的是，氨水的使用是必不可少的，氨气根本不发生反应。第一个使用氨水作为氮源的催化不对称合成也已被证明。

  DOI：

  10.1021/ja900328x
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基环戊-2-烯-1-醇 、 氯甲酸甲酯 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 methyl 2-phenyl-2-cyclopentyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  使用手性二氨基膦氧化物，Pd催化2-取代的环烯基碳酸酯的不对称烯丙基烷基化：（S，R P）-Ph-DIAPHOX

  摘要：

  描述了使用手性二氨基膦氧化物的Pd催化的2-取代的环烯基碳酸酯的不对称烯丙基烷基化。各种环状基板的不对称烯丙位取代，使用5摩尔％的Pd的催化剂，10摩尔％（的进行小号，- [R P）-Ph-DIAPHOX 1，10摩尔％的LiOAc，和Ñ，ö双（三甲基硅烷基）乙酰胺（BSA ），以高达92％ee的高收率提供相应的产品。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.03.027

文献信息

• Asymmetric allylic substitution reactions of 2-substituted 2-cycloalkenyl carbonates using 9-PBN coordinated palladium
  作者：Yasumasa Hamada、Ken-ei Sakaguchi、Keiichiro Hatano、Osamu Hara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02185-7

  日期：2001.2

  2-Substituted 7-cycloalkenyl carbonates are suitable substrates for asymmetric allylic substitution reaction using 9-PBN coordinated palladium, producing the allylic substituted products with high enantiomeric excess. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Pd-Catalyzed Asymmetric Allylic Amination Using Aspartic Acid Derived P-Chirogenic Diaminophosphine Oxides:  DIAPHOXs
  作者：Tetsuhiro Nemoto、Takamasa Masuda、Yuichi Akimoto、Takashi Fukuyama、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1021/ol051748v

  日期：2005.9.1

  A Pd-catalyzed asymmetric allylic amination using aspartic acid derived P-chirogenic diaminophosphine oxides (DIAPHOXs) is described. Asymmetric allylic amination of both linear and cyclic substrates proceeded at room temperature to give the chiral allylic amines in 72-99% ee.
• Pd-catalyzed asymmetric allylic aminations with aromatic amine nucleophiles using chiral diaminophosphine oxides: DIAPHOXs
  作者：Tetsuhiro Nemoto、Shinji Tamura、Tatsurou Sakamoto、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.07.015

  日期：2008.7

  Asymmetric allylic aminations with aromatic amine nucleophiles using Pd-DIAPHOX catalyst systems are described. The asymmetric allylic aminations of various allylic carbonates proceeded using 2-5 mol % of the catalyst and BSA, providing the corresponding N-aryl chiral allylic amines in up to 99% ee for cyclic substrates, and in up to 97% ee for acyclic substrates. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.