(1S,6R)-7-Bromo-1-phenyl-bicyclo[4.1.0]heptane-7-carboxylic acid | 79929-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,6R)-7-Bromo-1-phenyl-bicyclo[4.1.0]heptane-7-carboxylic acid
• CAS: 79929-91-2
• 化学式: C₁₄H₁₅BrO₂
• 分子量: 295.176
• InChiKey: MIWPBZXUDGAAGI-AYBZEELNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,6R)-7-Bromo-1-phenyl-bicyclo[4.1.0]heptane-7-carboxylic acid 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.42h， 生成 exo-7-acetoxymethyl-1-phenylnorcarane
  参考文献：
  名称：

  有机铝试剂与环丙基甲基乙酸酯和 2-乙烯基环丙烷-1,1-二羧酸酯的反应

  摘要：

  研究了环丙基甲基乙酸酯的开环烷基化。7-（1-乙酰氧基庚基）降卡烷的乙酰氧基在用三烷基铝处理后被烷基取代，但反式-1-（1-乙酰氧基乙基）-2-苯基环丙烷与三烷基铝的烷基化产生反式-5-苯基- 2-烯烃。(1S,2S)-2-苯基环丙基甲基乙酸酯与三甲基铝的反应导致光学活性完全丧失，得到外消旋4-苯基-1-戊烯。在区域选择性开环下，反式-1-(1-乙酰氧基-3-苯基丙基)-2-乙烯基环丙烷与三烷基铝的烷基化反应得到 3-烷基化的反式-8-苯基-1,5-辛二烯（选择性 73-83%） . 研究了具有双羰基取代的环碳的活化乙烯基环丙烷的同共轭加成的区域和立体化学。三烷基铝以 1,5-方式加入 2-乙烯基环丙烷-1,1-二羧酸二乙酯后，得到（2-烷基-3-丁烯基）丙二酸二乙酯（选择性超过 96%）。相反...

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.2151
• 作为产物：
  描述：

  环己基苯 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 (1S,6R)-7-Bromo-1-phenyl-bicyclo[4.1.0]heptane-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  有机铝试剂与环丙基甲基乙酸酯和 2-乙烯基环丙烷-1,1-二羧酸酯的反应

  摘要：

  研究了环丙基甲基乙酸酯的开环烷基化。7-（1-乙酰氧基庚基）降卡烷的乙酰氧基在用三烷基铝处理后被烷基取代，但反式-1-（1-乙酰氧基乙基）-2-苯基环丙烷与三烷基铝的烷基化产生反式-5-苯基- 2-烯烃。(1S,2S)-2-苯基环丙基甲基乙酸酯与三甲基铝的反应导致光学活性完全丧失，得到外消旋4-苯基-1-戊烯。在区域选择性开环下，反式-1-(1-乙酰氧基-3-苯基丙基)-2-乙烯基环丙烷与三烷基铝的烷基化反应得到 3-烷基化的反式-8-苯基-1,5-辛二烯（选择性 73-83%） . 研究了具有双羰基取代的环碳的活化乙烯基环丙烷的同共轭加成的区域和立体化学。三烷基铝以 1,5-方式加入 2-乙烯基环丙烷-1,1-二羧酸二乙酯后，得到（2-烷基-3-丁烯基）丙二酸二乙酯（选择性超过 96%）。相反...

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.2151