(1-(prop-2-ynyloxy)-but-2-enyl)benzene | 909191-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-(prop-2-ynyloxy)-but-2-enyl)benzene
• 英文别名: [(E)-1-prop-2-ynoxybut-2-enyl]benzene
• CAS: 909191-32-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: WEIQAMVPVLOFHH-FPYGCLRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-(prop-2-ynyloxy)-but-2-enyl)benzene 在 diμ-chlorotetrakis(η2-cyclooctene)diiridium(I) Schwartz's reagent 、 四苯硼钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 (E,2RS,3SR)-3-methyl-2-[(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl]-5-phenylpent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  可从烯烃异构化-克莱森重排反应中扩展结构多样性的策略

  摘要：

  硼取代的二（烯丙基）醚为扩展可用于烯烃异构化-克莱森重排（ICR）反应的结构多样性提供了有效的管道。易于制备的烯丙基炔丙基醚进行化学选择性的Zr（IV）催化的硼氢化反应，得到硼取代的ICR底物。硼取代的烯丙基残基经过化学选择性的Ir（I）催化的烯烃异构化和原位Claisen重排，得到立体定义的β-硼醛产物。通过氧化或铃木（Suzuki）交叉偶联实现C-B键的功能化，为通向ICR方法学以前无法获得的克莱森加合物提供了一条途径。

  DOI：

  10.1021/jo0605851
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-1-phenylbut-2-en-1-ol 、 3-溴丙炔 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以90%的产率得到(1-(prop-2-ynyloxy)-but-2-enyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过[2,3] -Wittig重排合成隐藻霉素A单元。

  摘要：

  由（S）-反-3-戊烯-2-醇和（S）-反-4-己烯-3-醇合成隐霉素的单元A已经完成。关键的立体确定步骤是炔丙基醚的[2,3] -Wittig重排。通过末端炔烃的选择性氢硼化-氧化，衍生的醛的霍纳-埃蒙斯同源化，然后选择性的臭氧分解和Wittig烯烃化来完成重排产物的加工。通过这种合成，可以轻松获得一系列在单位A中结合了修饰的芳环的隐藻霉素类似物。

  DOI：

  10.1021/jo9815958

文献信息

• Mikami, Koichi; Takahashi, Kazuhiko; Nakai, Takeshi, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 24, p. 10948 - 10954
  作者：Mikami, Koichi、Takahashi, Kazuhiko、Nakai, Takeshi、Uchimaru, Tadafumi

  DOI：——

  日期：——