5-(1-cyclohexenyl)-1,3-bis(propionyloxymethyl)-5-ethylbarbital | 138548-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(1-cyclohexenyl)-1,3-bis(propionyloxymethyl)-5-ethylbarbital
• 英文别名: [5-(cyclohexen-1-yl)-5-ethyl-2,4,6-trioxo-3-(propanoyloxymethyl)-1,3-diazinan-1-yl]methyl propanoate
• CAS: 138548-32-0
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₇
• 分子量: 408.452
• InChiKey: MTEHWLMBQUZSPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  110.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1-cyclohexenyl)-1,3-bis(propionyloxymethyl)-5-ethylbarbital 在 水 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (-)-(R)-5-(1-Cyclohexenyl)-5-ethyl-1-methylbarbitursaeure
  参考文献：
  名称：

  Lipase-catalyzed enantioselective hydrolysis of N-acyloxymethyl groups in organic solvent: syntheses of chiral 5,5-disubstituted 1-methylbarbiturates

  摘要：

  Chiral 5,5,-disubstituted N-acyloxymethylbarbiturates have been obtained in 40-99% optical yields by lipase-catalyzed hydrolyses of 5,5-disubstituted bisacyloxymethylbarbiturates in H2O-saturated diisopropyl ether. These chiral barbiturates were readily converted into the corresponding chiral N-methylbarbiturates such as (R)-(-)-mephobarbital and (S)-(+)-hexobarbital.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93597-4
• 作为产物：
  描述：

  丙酸氯甲酯 、 5-(1-环己烯基)-5-乙基巴比土酸 在 sodium hydride 作用下， 生成 5-(1-cyclohexenyl)-1,3-bis(propionyloxymethyl)-5-ethylbarbital
  参考文献：
  名称：

  Lipase-Catalyzed Enantioselective Synthesis of Optically Active Mephobarbital, Hexobarbital and Febarbamate.

  摘要：

  手性5, 5-二取代N-酰基氧甲基巴比妥酸酯通过在H2O饱和的二异丙醚中进行的脂肪酶催化水解反应，获得了40-99%的光学产率。 这些手性巴比妥酸酯可以很容易地转化为手性药物美福巴比妥、己巴比妥和菲巴美特。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2605