9-tert-butyl-7,12-dihydroindolo[3,2-d][1]benzazepin-6(5H)-one | 1169705-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 9-tert-butyl-7,12-dihydroindolo[3,2-d][1]benzazepin-6(5H)-one
• 英文别名: 9-tert-butylpaullone；9-(tert-Butyl)-7,12-dihydrobenzo[2,3]azepino[4,5-b]indol-6(5H)-one；9-tert-butyl-7,12-dihydro-5H-indolo[3,2-d][1]benzazepin-6-one
• CAS: 1169705-95-6
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O
• 分子量: 304.392
• InChiKey: FSBVDCKGYBXQAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  566.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-tert-butyl-7,12-dihydroindolo[3,2-d][1]benzazepin-6(5H)-one 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 氧气 、 cobalt(II) acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 80.0h， 以27%的产率得到8-tert-butyl-11H-indolo[3,2-c]quinoline-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 11H-Indolo[3,2-c]quinoline-6-carboxylic Acids by Cascade Autoxidation-Ring Contractions

  摘要：

  通过 paullones [7,12-二氢吲哚并[3,2-d][1]苯并氮杂-6(5H)-酮]反应以中等收率制备 11H-吲哚[3,2-c]喹啉-6-羧酸在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺和乙酸钴 (II) 存在下与分子氧反应。建议的反应机制包括最初的自氧化反应和随后的环收缩。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088014
• 作为产物：
  描述：

  1H-[1]-苯并氮杂卓-2,5(3H,4H)-二酮 、 对特丁基苯肼盐酸盐 在 溶剂黄146 、 硫酸 、 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 9-tert-butyl-7,12-dihydroindolo[3,2-d][1]benzazepin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Development of 5-benzylpaullones and paullone-9-carboxylic acid alkyl esters as selective inhibitors of mitochondrial malate dehydrogenase (mMDH)

  摘要：

  A collection of paullones was tested for inhibitory activity against mitochondrial malate dehydrogenase (mMDH) as a biological target for antiproliferative activity. Based on the results of this screening, 5-benzylpaullones and paullone-9-carboxylic acid alkyl esters were developed as selective mMDH inhibitors. The new derivatives did not show noteworthy antiproliferative activity when tested on a panel of cancer cell lines, suggesting that mMDH inhibition is of minor relevance for the growth inhibition caused by paullones. (C) 2009 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.10.018