3,5-dimethoxy-2-(4-methoxyphenylethynyl)phenol | 1370002-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3,5-dimethoxy-2-(4-methoxyphenylethynyl)phenol
• 英文别名: 3,5-Dimethoxy-2-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]phenol
• CAS: 1370002-29-1
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: ZEUKNAOEWJZXTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethoxy-2-(4-methoxyphenylethynyl)phenol 在 正丁基锂 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 乙酰溴 、 四溴化碳 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~82.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 61.83h， 生成 (3aS,8bR)-8b-hydroxy-6,8-dimethoxy-3a-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-3-phenylcyclopenta[b][1]benzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用前所未有的乙酰溴介导的 Nazarov 反应正式合成 (±)-Methyl Rocaglate

  摘要：

  迄今为止，交叉共轭戊二烯酮与 rocaglate 天然产物核心结构的原型 Nazarov 环化尚未成功（9 到 12）。已经发现这种转化可以通过以极好的收率使用乙酰溴来实现，并导致获得这些抗肿瘤剂的战略性非常直接的途径。

  DOI：

  10.1021/ja300900p
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯酚 在 乙基溴化镁 、 双氧水 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 3,5-dimethoxy-2-(4-methoxyphenylethynyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  使用前所未有的乙酰溴介导的 Nazarov 反应正式合成 (±)-Methyl Rocaglate

  摘要：

  迄今为止，交叉共轭戊二烯酮与 rocaglate 天然产物核心结构的原型 Nazarov 环化尚未成功（9 到 12）。已经发现这种转化可以通过以极好的收率使用乙酰溴来实现，并导致获得这些抗肿瘤剂的战略性非常直接的途径。

  DOI：

  10.1021/ja300900p