1,2,3,4,9,10-Hexahydroanthracene | 62690-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,2,3,4,9,10-Hexahydroanthracene
• CAS: 62690-77-1
• 化学式: C₁₄H₁₆
• 分子量: 184.281
• InChiKey: HDGCDASGELNYIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,9,10-Hexahydroanthracene 在 palladium on activated charcoal 4-异丙基甲苯 作用下， 反应 5.0h， 以59%的产率得到1,2,3,4-四氢蒽
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of isocoumarins. V. Reaction of 1-ethoxyisochroman with active methylene compounds.

  摘要：

  活性亚甲基化合物、丙二酸二乙酯、α-四氢萘酮、二美酮、乙酰丙酮、丙二腈和二甲苯与 1-乙氧基异苯并吡喃（1）反应，分别得到相应的 1-取代异苯并吡喃衍生物 4、5、6、7、8、9、10 和 11。将 4 用乙醇钠或叔丁醇钾处理，可得到 1，4-二氢-2-萘甲酸乙酯（14a）、1，2-二氢-2-萘甲酸乙酯（14b）和 2-萘甲酸乙酯（13）。另一方面，2-（1-异氰基）环己酮（3）与叔丁醇钾反应可得到 9-甲酰基-1，2，3，4-四氢蒽（20）和 1，2，3，4，9，10-六氢蒽（21）。提出了 1-取代异色蒽 (2、3、4 和 7) 转化为萘 (13、14a、b 和 18) 和 1、2、3、4-四氢蒽 (20 和 21) 的机制。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.1594
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲撑环己烷 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 1,2,3,4,9,10-Hexahydroanthracene
  参考文献：
  名称：

  通过顺序金属促进的高阶环加成-Ramberg-Bäcklund重排进行苯环合。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9616419

文献信息

• Aromatization of 1,4-dihydrobenzocycloalkenes, 1,4-dihydronaphthocycloalkenes, and related systems
  作者：Randolph P. Thummel、Wesley E. Cravey、David B. Cantu

  DOI：10.1021/jo01297a019

  日期：1980.4
• YALPANI, MOHAMED, CHEM. BER., 123,(1990) N, C. 983-987
  作者：YALPANI, MOHAMED

  DOI：——

  日期：——
• ISHIKAWA, TADATAKA;YAMATO, MASATOSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 5, 1594-1601
  作者：ISHIKAWA, TADATAKA、YAMATO, MASATOSHI

  DOI：——

  日期：——
• Reactivity of isocoumarins. V. Reaction of 1-ethoxyisochroman with active methylene compounds.
  作者：TADATAKA ISHIKAWA、MASATOSHI YAMATO

  DOI：10.1248/cpb.30.1594

  日期：——

  Active methylene compounds, diethyl malonate, α-tetralone, dimedone, acetyl-acetone, malononitrile, and diketene, were reacted with 1-ethoxyisochroman (1) to give the corresponding 1-substituted isochroman derivatives, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, and 11, respectively. When 4 was treated with sodium ethoxide or potassium tert-butoxide, ethyl 1, 4-dihydro-2-naphthoate (14a), ethyl 1, 2-dihydro-2-naphthoate (14b), and ethyl 2-naphthoate (13) were obtained. On the other hand, the reaction of 2-(1-isochromanyl) cyclohexanone (3) with potassium tert-butoxide afforded 9-formyl-1, 2, 3, 4-tetrahydroanthracene (20) and 1, 2, 3, 4, 9, 10-hexahydroanthracene (21). The conversion mechanisms of 1-substituted isochromans (2, 3, 4, and 7) into naphthalenes (13, 14a, b, and 18) and 1, 2, 3, 4-tetrahydroanthracenes (20 and 21) are proposed.

  活性亚甲基化合物、丙二酸二乙酯、α-四氢萘酮、二美酮、乙酰丙酮、丙二腈和二甲苯与 1-乙氧基异苯并吡喃（1）反应，分别得到相应的 1-取代异苯并吡喃衍生物 4、5、6、7、8、9、10 和 11。将 4 用乙醇钠或叔丁醇钾处理，可得到 1，4-二氢-2-萘甲酸乙酯（14a）、1，2-二氢-2-萘甲酸乙酯（14b）和 2-萘甲酸乙酯（13）。另一方面，2-（1-异氰基）环己酮（3）与叔丁醇钾反应可得到 9-甲酰基-1，2，3，4-四氢蒽（20）和 1，2，3，4，9，10-六氢蒽（21）。提出了 1-取代异色蒽 (2、3、4 和 7) 转化为萘 (13、14a、b 和 18) 和 1、2、3、4-四氢蒽 (20 和 21) 的机制。
• Benzannulation via Sequential Metal-Promoted Higher-Order Cycloaddition−Ramberg−Bäcklund Rearrangement
  作者：James H. Rigby、Namal C. Warshakoon

  DOI：10.1021/jo9616419

  日期：1996.1.1