2-nitrocyclopent-1-enecarbonitrile | 1244041-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-nitrocyclopent-1-enecarbonitrile
• 英文别名: 2-nitrocyclopentenecarbonitrile；2-Nitrocyclopentene-1-carbonitrile
• CAS: 1244041-90-4
• 化学式: C₆H₆N₂O₂
• 分子量: 138.126
• InChiKey: DQFDBVICGCIXAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitrocyclopent-1-enecarbonitrile 、 (E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-methoxy-1,3-butadiene 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  角功能化双环结构的 Diels-Alder 路线

  摘要：

  已经开发了基于 Diels-Alder 的反式融合角功能化双环结构的途径。这种转化的特点是在环加成步骤中使用了四取代的亲二烯体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.094
• 作为产物：
  描述：

  氰基-1-环戊烯 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以61%的产率得到2-nitrocyclopent-1-enecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  角功能化双环结构的 Diels-Alder 路线

  摘要：

  已经开发了基于 Diels-Alder 的反式融合角功能化双环结构的途径。这种转化的特点是在环加成步骤中使用了四取代的亲二烯体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.094

文献信息

• A Useful Method for the Conversion of Olefins to Nitro Olefins
  作者：G. Sudhakar Reddy、E. J. Corey

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00868

  日期：2021.5.7

  Triflyl nitrate is easily generated from tetra-n-butylammonium nitrate in CH2Cl2 solution and serves as an effective nitrating agent for a wide range of unsaturated substrates to form nitro olefins.

  硝酸三氟甘油很容易从CH 2 Cl 2溶液中的硝酸四正丁铵中生成，并作为有效的硝化剂，适用于各种不饱和底物以形成硝基烯烃。