4-methoxy-N-[1-(4-pyridyl)but-3-enyl]aniline | 1018075-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxy-N-[1-(4-pyridyl)but-3-enyl]aniline
• 英文别名: 4-methoxy-N-(1-pyridin-4-ylbut-3-enyl)aniline
• CAS: 1018075-52-9
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O
• 分子量: 254.332
• InChiKey: HSUWWVKJUOZVFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-N-[1-(4-pyridyl)but-3-enyl]aniline 在 PPA 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new 4-methyl-2-(4-pyridyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolines as potent antifungal compounds

  摘要：

  报告了新系列 2-(4-吡啶基)-1,2,3,4-四氢喹啉及其近似前体-N-芳基-N-[1-(4-吡啶基)丁-3-烯基]胺的合成、光谱表征和生物学结果。研究发现，γ-吡啶基取代的前体和最终产物四氢喹啉都对烟曲霉、黄曲霉、黑曲霉、小孢子菌、红毛癣菌和门冬癣菌具有很好的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1590/s0103-50532010000100016
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-n-(吡啶-4-基亚甲基)苯胺 、 烯丙基溴化镁 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以60%的产率得到4-methoxy-N-[1-(4-pyridyl)but-3-enyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new 4-methyl-2-(4-pyridyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolines as potent antifungal compounds

  摘要：

  报告了新系列 2-(4-吡啶基)-1,2,3,4-四氢喹啉及其近似前体-N-芳基-N-[1-(4-吡啶基)丁-3-烯基]胺的合成、光谱表征和生物学结果。研究发现，γ-吡啶基取代的前体和最终产物四氢喹啉都对烟曲霉、黄曲霉、黑曲霉、小孢子菌、红毛癣菌和门冬癣菌具有很好的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1590/s0103-50532010000100016

文献信息

• Antifungal and cytotoxic activities of some N-substituted aniline derivatives bearing a hetaryl fragment
  作者：Vladímir V. Kouznetsov、Leonor Y. Vargas Méndez、Maximiliano Sortino、Yelkaira Vásquez、Mahabir P. Gupta、Mónica Freile、Ricardo D. Enriz、Susana A. Zacchino

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.10.034

  日期：2008.1

  hetaryl fragments were easily prepared from corresponding aldimines derived from commercially available aromatic aldehydes and anilines. 2-Furyl substituted anilines showed very good antifungal activities against dermatophytes, particularly against Trichophyton rubrum (MIC=3.12-6.25microg/mL). In addition, all active compounds, 45-47, 73, and 74, were tested for cytotoxic activities against breast (MCF-7)

  带有杂芳基片段的不同的N-取代苯胺可以容易地由衍生自商业上可得的芳族醛和苯胺的相应的亚胺制备。2-Furyl取代的苯胺对皮肤真菌，特别是对毛癣菌（MIC = 3.12-6.25microg / mL）表现出非常好的抗真菌活性。此外，测试了所有活性化合物45-47、73和74的抗乳腺癌（MCF-7），肺癌（H-460）和中枢神经系统（SF-268）人类癌细胞系的细胞毒活性。 NCI-抗癌药物筛选。本文所描述的胺的活性以及大多数胺的低毒性，为无毒新型抗真菌剂的未来发展显示了希望。