3-(N-acetyl-L-amino)succinimide | 69434-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(N-acetyl-L-amino)succinimide
• 英文别名: N-acetyl-L-aspartic acid imide；N-Acetyl-L-asparaginsaeure-imid；N-[(3S)-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl]acetamide
• CAS: 69434-90-8
• 化学式: C₆H₈N₂O₃
• 分子量: 156.141
• InChiKey: IIZIQAXVUGFNPF-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.0±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(N-acetyl-L-amino)succinimide 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 四氢嘧啶
  参考文献：
  名称：

  一种合成小分子氨基酸衍生物依克多因的方 法

  摘要：

  本发明涉及一种小分子氨基酸衍生物(S)‑2‑甲基‑1,4,5,6‑四氢嘧啶‑4‑羧酸(依克多因)的合成方法，其特征是以廉价易得的商品化的L‑乙酰天冬酰胺为原料，先经过缩合成内酰胺、上保护、羰基还原、酰胺水解、氨基脱保护盐酸盐化再成环得到依克多因分子。该方法能够以很低的成本、较少的步骤方便的得到高纯度的(S)‑2‑甲基‑1,4,5,6‑四氢嘧啶‑4‑羧酸(依克多因)产品，反应条件温和，易于控制，环境污染很小，适合工业化生产。

  公开号：

  CN108003105B
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-天门冬酰胺 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到3-(N-acetyl-L-amino)succinimide
  参考文献：
  名称：

  一种合成小分子氨基酸衍生物依克多因的方 法

  摘要：

  本发明涉及一种小分子氨基酸衍生物(S)‑2‑甲基‑1,4,5,6‑四氢嘧啶‑4‑羧酸(依克多因)的合成方法，其特征是以廉价易得的商品化的L‑乙酰天冬酰胺为原料，先经过缩合成内酰胺、上保护、羰基还原、酰胺水解、氨基脱保护盐酸盐化再成环得到依克多因分子。该方法能够以很低的成本、较少的步骤方便的得到高纯度的(S)‑2‑甲基‑1,4,5,6‑四氢嘧啶‑4‑羧酸(依克多因)产品，反应条件温和，易于控制，环境污染很小，适合工业化生产。

  公开号：

  CN108003105B

文献信息

• Antibody-Catalyzed Rearrangement of a Peptide Bond: Mechanistic and Kinetic Investigations
  作者：Louis J. Liotta、Richard A. Gibbs、Scott D. Taylor、Patricia A. Benkovic、Stephen J. Benkovic

  DOI：10.1021/ja00122a001

  日期：1995.5

  Catalysis of the deamidation of asparagine residues may provide a powerful method for the deactivation of proteins. Catalytic antibodies (Gibbs et al. Science 1992, 258, 803) have been induced that catalyze the deamidation of a model dipeptide through an intermediate succinimide. Investigations of the mechanistic characteristics of two such antibodies, RG2-23C7 and RG2-2E4, revealed their ability to accelerate the hydrolysis of either the R- or S-enantiomers of the succinimide by factors of 10-500-fold to yield differing ratios of the aspartate and isoaspartate products. The mixed product ratios imply that two tetrahedral binding sites of unequal effectiveness were induced in response to the tetrahedral mimics (a phosphinate or secondary hydroxyl) within the hapten structure. The antibody RG2-2E4 also catalyzes the deamidation of either the D- or L-asparagine within the dipeptide through the intermediate cyclic imide, resulting in a multistep reaction sequence featuring a series of tetrahedral transition states. pH-rate profiles do not implicate functional groups within the antibodies' combining sites for either the deamidation or hydrolytic reactions. The strategy of bifunctional or higher order transition state mimics should provide a route to developing catalytic antibodies for reactions requiring multistep processing.
• Clark et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 3283,3286
  作者：Clark et al.

  DOI：——

  日期：——
• NOUVEAUX DERIVES DE DIPEPTIDES, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LEUR EMPLOI COMME MEDICAMENT
  申请人：FLORK, Michel

  公开号：EP0083612A1

  公开（公告）日：1983-07-20
• [EN] NEW DERIVATIVES OF DIPEPTIDES, METHOD FOR THE PREPARATION THEREOF AND UTILIZATION THEREOF AS DRUGS
  申请人：FLORK, Michel

  公开号：WO1983000146A1

  公开（公告）日：1983-01-20

  (EN) Dipeptide derivatives represented by the general formula Ac - A - X - Y, wherein Ac represents the acyl rest of an organic carboxylic acid. A is an amino acid carrying a carboxylic function at $g(a). X is an amino acid rest and Y is hydrogen or the rest of a mono- or disubstituted amine. They are prepared by acetylation of the amino acid A and then by dihydration of the N-acetyl amino acid into anhydride, coupling with an X amino acid, new dihydration of the dipeptide N-acetyl A-X into anhydride-amide and condensation with a Y amine to form the dipeptide Ac - A - X - Y.(FR) Dérivés de dipeptides répondant à la formule générale Ac - A - X - Y dans laquelle Ac représente le reste acyle d'un acide organique carboxylique. A est un amino acide porteur d'une fonction carboxylique en $g(a). X est un reste d'amino acide et Y est l'hydrogène ou le reste d'une amine mono- ou di-substituée. On les prépare par acetylation de l'amino acide A puis deshydratation du N-acetyl amino acide en anhydride, couplage avec un amino acide X, nouvelle deshydratation du dipeptide N-acetyl A-X en anhydride-imide puis condensation avec une amine Y pour former le dipeptide Ac - A - X - Y.
• 一种合成小分子氨基酸衍生物依克多因的方 法
  申请人：上海克琴科技有限公司

  公开号：CN108003105B

  公开（公告）日：2021-09-07

  本发明涉及一种小分子氨基酸衍生物(S)‑2‑甲基‑1,4,5,6‑四氢嘧啶‑4‑羧酸(依克多因)的合成方法，其特征是以廉价易得的商品化的L‑乙酰天冬酰胺为原料，先经过缩合成内酰胺、上保护、羰基还原、酰胺水解、氨基脱保护盐酸盐化再成环得到依克多因分子。该方法能够以很低的成本、较少的步骤方便的得到高纯度的(S)‑2‑甲基‑1,4,5,6‑四氢嘧啶‑4‑羧酸(依克多因)产品，反应条件温和，易于控制，环境污染很小，适合工业化生产。