3-amino-4-chloro-1-ethylpyridinium triflate | 1174988-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-4-chloro-1-ethylpyridinium triflate
• CAS: 1174988-23-8
• 化学式: CF₃O₃S*C₇H₁₀ClN₂
• 分子量: 306.693
• InChiKey: UCGYWNNLQHTSSN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-[4-(Trifluoromethoxy)phenyl]ethyl]aniline 、 3-amino-4-chloro-1-ethylpyridinium triflate 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到(E)-1-ethyl-4-{3-[4-(trifluoromethoxy)phenethyl]phenylimino}-1,4-dihydropyridin-3-amine trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and structure–activity relationships of (1H-pyridin-4-ylidene)amines as potential antimalarials

  摘要：

  含有疏水侧链的(1H-吡啶-4-亚基)胺被合成作为潜在的clopidol同系物，用于开发抗疟疾药物。它们的抗疟活性通过体外实验针对恶性疟原虫W2（氯喹抗性株）和FCR3（阿托伐醌抗性株）进行了评估。其中活性最强的化合物4m对W2株的IC50为1 μM，对FCR3株的IC50为3 μM。分子建模研究表明，(1H-吡啶-4-亚基)胺可能结合到细胞色素bc(1)中的泛醌氧化Q(o)位点。 © 2009 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.05.017
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-氯吡啶 、 三氟甲烷磺酸乙酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到3-amino-4-chloro-1-ethylpyridinium triflate
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and structure–activity relationships of (1H-pyridin-4-ylidene)amines as potential antimalarials

  摘要：

  含有疏水侧链的(1H-吡啶-4-亚基)胺被合成作为潜在的clopidol同系物，用于开发抗疟疾药物。它们的抗疟活性通过体外实验针对恶性疟原虫W2（氯喹抗性株）和FCR3（阿托伐醌抗性株）进行了评估。其中活性最强的化合物4m对W2株的IC50为1 μM，对FCR3株的IC50为3 μM。分子建模研究表明，(1H-吡啶-4-亚基)胺可能结合到细胞色素bc(1)中的泛醌氧化Q(o)位点。 © 2009 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.05.017