3-[2-[4-(Trifluoromethoxy)phenyl]ethyl]aniline | 1174988-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-[2-[4-(Trifluoromethoxy)phenyl]ethyl]aniline
• 英文别名: 3-[2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]ethyl]aniline
• CAS: 1174988-20-5
• 化学式: C₁₅H₁₄F₃NO
• 分子量: 281.277
• InChiKey: GJDXRJBELWEAAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-[4-(Trifluoromethoxy)phenyl]ethyl]aniline 、 3,4,5-trichloro-1-ethylpyridin-1-ium trifluoromethanesulfonate 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到N-[3,5-dichloro-1-ethylpyridin-4(1H)-ylidene]-3-[4-(trifluoromethoxy)phenethyl]aniline trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and structure–activity relationships of (1H-pyridin-4-ylidene)amines as potential antimalarials

  摘要：

  含有疏水侧链的(1H-吡啶-4-亚基)胺被合成作为潜在的clopidol同系物，用于开发抗疟疾药物。它们的抗疟活性通过体外实验针对恶性疟原虫W2（氯喹抗性株）和FCR3（阿托伐醌抗性株）进行了评估。其中活性最强的化合物4m对W2株的IC50为1 μM，对FCR3株的IC50为3 μM。分子建模研究表明，(1H-吡啶-4-亚基)胺可能结合到细胞色素bc(1)中的泛醌氧化Q(o)位点。 © 2009 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.05.017
• 作为产物：
  描述：

  1-nitro-3-(4-(trifluoromethoxy)styryl)benzene 在 三乙基硅烷 、 10% palladium on carbon 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到3-[2-[4-(Trifluoromethoxy)phenyl]ethyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and structure–activity relationships of (1H-pyridin-4-ylidene)amines as potential antimalarials

  摘要：

  含有疏水侧链的(1H-吡啶-4-亚基)胺被合成作为潜在的clopidol同系物，用于开发抗疟疾药物。它们的抗疟活性通过体外实验针对恶性疟原虫W2（氯喹抗性株）和FCR3（阿托伐醌抗性株）进行了评估。其中活性最强的化合物4m对W2株的IC50为1 μM，对FCR3株的IC50为3 μM。分子建模研究表明，(1H-吡啶-4-亚基)胺可能结合到细胞色素bc(1)中的泛醌氧化Q(o)位点。 © 2009 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.05.017

文献信息

• Quinolin-4(1<i>H</i>)-imines are Potent Antiplasmodial Drugs Targeting the Liver Stage of Malaria
  作者：Tiago Rodrigues、Filipa P. da Cruz、Maria J. Lafuente-Monasterio、Daniel Gonçalves、Ana S. Ressurreição、Ana R. Sitoe、Maria R. Bronze、Jiri Gut、Gisbert Schneider、Maria M. Mota、Philip J. Rosenthal、Miguel Prudêncio、Francisco-Javier Gamo、Francisca Lopes、Rui Moreira

  DOI：10.1021/jm400246e

  日期：2013.6.13

  We present a novel series of quinolin-4(1H)-imines as dual-stage antiplasmodials, several-fold more active than primaquine in vitro against Plasmodium berghei liver stage. Among those, compounds 5g and 5k presented low nanomolar IC50 values. The compounds are metabolically stable and modulate several drug targets. These results emphasize the value of quinolin-4(1H)-imines as a new chemotype and their suitable properties for further drug development.