(1R,3R)-1-(cyclohex-1-en-1-yl)-5-oxaspiro[2.5]oct-7-en-4-one | 1161824-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (1R,3R)-1-(cyclohex-1-en-1-yl)-5-oxaspiro[2.5]oct-7-en-4-one
• CAS: 1161824-14-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: QAWUMKONVRXMGM-YPMHNXCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R)-1-(cyclohex-1-en-1-yl)-5-oxaspiro[2.5]oct-7-en-4-one 在 lithium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到(4aS,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,3,4,4a,5,8-hexahydro-1H-benzo[7]annulene-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  α-螺环丙基内酯的高效构建：铱-萨伦催化的不对称环丙烷化

  摘要：

  三元和七元环是通过末端烯烃与乙烯基重氮内酯作为卡宾源的标题反应而构建的，随后进行水解时的七元环和当使用1,3-二烯时的Cope重排（请参见示例）。α-螺环丙基内酯的形成具有高E（反式）选择性和高对映选择性，并且环丙烷化发生在1,3-二烯的末端双键上，具有良好的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.200805527
• 作为产物：
  描述：

  3-diazo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-one 、 1-乙烯基环己烯 在 C₆₇H₅₁IrN₂O₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.17h， 以92%的产率得到(1R,3R)-1-(cyclohex-1-en-1-yl)-5-oxaspiro[2.5]oct-7-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  α-螺环丙基内酯的高效构建：铱-萨伦催化的不对称环丙烷化

  摘要：

  三元和七元环是通过末端烯烃与乙烯基重氮内酯作为卡宾源的标题反应而构建的，随后进行水解时的七元环和当使用1,3-二烯时的Cope重排（请参见示例）。α-螺环丙基内酯的形成具有高E（反式）选择性和高对映选择性，并且环丙烷化发生在1,3-二烯的末端双键上，具有良好的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.200805527