3-溴-5-硝基-1,2,4-三唑 | 24807-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 3-溴-5-硝基-1,2,4-三唑
• 中文别名: 5-溴-3-硝基-1H-1,2,4-三唑；3-溴-5-硝基-1,2,4-三氮唑
• 英文名称: 5-bromo-3-nitro-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 5-bromo-3-nitro-1,2,4-triazole；3-nitro-5-bromo-1,2,4-triazole；3-bromo-5-nitro-1,2,4-triazole；3-bromo-5-nitro-1H-1,2,4-triazole
• CAS: 24807-56-5
• 化学式: C₂HBrN₄O₂
• mdl: MFCD00153930
• 分子量: 192.96
• InChiKey: XXAMCWVPBITOGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-159 °C(lit.)
• 沸点：
  463.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.346±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 安全说明：
  S26,S36

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-5-硝基-1,2,4-三唑 在 CH₃I 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成 2-bromo-1-methyl-5-nitro-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Benzophenones as inhibitors of IL-1beta and TNF-alpha

  摘要：

  通式为I的杂环氨基苯酮抑制白细胞介素-1β和TNF-α，因此可能在治疗炎症性疾病和状况中有用。

  公开号：

  US20020016347A1
• 作为产物：
  描述：

  (5-Bromo-3-nitro-1,2,4-triazol-1-yl)methanol 在 硫酸 作用下， 生成 3-溴-5-硝基-1,2,4-三唑
  参考文献：
  名称：

  ?-Type prolamins are encoded by genes on chromosomes 4Ha and 6Ha ofHaynaldia villosa schur (syn.Dasypyrum villosum L.)

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00554213

文献信息

• Easy Access to 3- or 5-Heteroarylamino-1,2,4-triazines by S_NAr, S_N^H, and Palladium-Catalyzed N-Heteroarylations
  作者：Ethel Garnier、Jérôme Audoux、Eric Pasquinet、Franck Suzenet、Didier Poullain、Bruno Lebret、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1021/jo0490898

  日期：2004.11.1

  In this paper, N-arylations between two heteroaryl compounds were studied. Conditions were found to generate selectively either 3- or 5-heteroarylamino-1,2,4-triazines by investigating anionic processes (use of bases such as 2,2‘,6,6‘-tetramethylpiperidine/tBuOK/nBuLi) or Pd-catalyzed N-arylations [Pd(OAc)2, xantphos]. These methods were successfully applied to a wide variety of heteroarylamines and

  本文研究了两个杂芳基化合物之间的N-芳基化作用。通过研究阴离子过程（使用碱，例如2,2'，6,6'-四甲基哌啶/ t BuOK / n BuLi）发现条件可选择性生成3-或5-杂芳基氨基-1,2,4-三嗪。Pd催化的N-芳基化[Pd（OAc）2，xantphos]。这些方法已成功应用于多种杂芳基胺，使我们能够继续进行熔融多氮化合物合成的研究。
• [EN] ANTIVIRAL TRIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZOLE ANTIVIRAUX
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014114573A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  The present invention discloses compounds of Formula I: wherein the variables in Formula I are defined as described herein. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using the compounds of Formula I in the prevention or treatment of HCV infection.

  本发明公开了式I化合物：式中，式I中的变量定义如所述。还公开了包含这种化合物的药物组合物以及使用式I化合物预防或治疗HCV感染的方法。
• 6-Nitro-2,3-dihydroimidazo[2,1-b][1,3]thiazoles: Facile synthesis and comparative appraisal against tuberculosis and neglected tropical diseases
  作者：Andrew M. Thompson、Adrian Blaser、Brian D. Palmer、Robert F. Anderson、Sujata S. Shinde、Delphine Launay、Eric Chatelain、Louis Maes、Scott G. Franzblau、Baojie Wan、Yuehong Wang、Zhenkun Ma、William A. Denny

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.03.069

  日期：2017.6

  its assessment in an acute Mycobacterium tuberculosis mouse model, alongside the corresponding oxazole (48), but the latter proved to be more efficacious. In vitro screening against kinetoplastid diseases revealed that nitroimidazothiazoles were inactive versus leishmaniasis but showed interesting activity, superior to that of the nitroimidazooxazoles, against Chagas disease. Overall, "thio-delamanid"

  为了寻求抗结核药物类前驱体（PA-824）的备份，我们研究了未开发的6-硝基-2,3-二氢咪唑并[2,1-b] [1,3]-噻唑和相关的-恶唑。硝基咪唑并噻唑是由2-溴-4-硝基咪唑通过与取代的噻喃和二异丙基乙胺加热而高产率制备的。这两个结构类别的等效实例提供了可广泛比较的MIC，其中2-甲基取代和优选的芳氧基甲基侧链扩展；尽管，S-氧化的噻唑类药物对结核病无效。联苯噻唑的有利的微粒体稳定性数据（45）与相应的恶唑（48）一起在急性结核分枝杆菌小鼠模型中进行了评估，但事实证明后者更为有效。体外对动素体疾病的筛选显示，硝基咪唑并噻唑对利什曼病无活性，但对查加斯病表现出有趣的活性，优于硝基咪唑并恶唑。总体而言，“硫磺-德拉曼尼德”（49）被认为是最佳的铅。
• [EN] GAMMA SECRETASE MODULATERS<br/>[FR] MODULATEURS DE GAMMA-SECRÉTASE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011092272A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The invention relates to compounds of formula ( I ) wherein R1/R1' are independently from each other hydrogen, halogen, lower alkoxy or cyano; R2 is lower alkyl, halogen, lower alkoxy, lower alkyl substituted by halogen, lower alkoxy substituted by halogen, lower alkyl substituted by OR, =0, -C(O)O-lower alkyl, -C(O)NH-lower alkyl, cyano, CH2-O-lower alkyl, cycloalkyl, NRR'or is -O-(CH2)o-phenyl optionally substituted by halogen, or is -(CH2)o-phenyl optionally substituted by one, two or three substituents, selected from halogen, -(CH2)o-cyano, lower alkyl, lower alkyl substituted by halogen, lower alkyl substituted by hydroxy, C(O)H, -CH2-NH2-, -CH2-NH-C(O)O-lower alkyl, -CH2-NH-C(O)-lower alkyl, -CH2-NH-lower alkyl, -CH2-NH-S(O)2-lower alkyl, lower alkoxy or by lower alkoxy substituted by halogen, or is -(CH2)o-cycloalkyl, or is -(CH2)o-heterocycloalkyl which is optionally substituted by halogen, CF3, lower alkyl, -CH2CN, -C(O)-lower alkyl, -C(O)O-lower alkyl or S(O)2-lower alkyl, or is heteroaryl selected from the group consisting of furanyl, pyrazinyl, pyridinyl, benzooxazolyl or benzoimidazolyl which are optionally substituted by lower alkyl, or is 4-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo[l,4]oxazine R and R' are independently from each other hydrogen or lower alkyl, and o is 0 or 1; R3 may occur once or twice and is lower alkyl; A is Formula a), b), c), d), e), f), h), i), j) and Formula k); R2' is hydrogen, lower alkyl, lower alkyl substituted by halogen, C(O)-lower alkyl, S(O)2-lower alkyl or phenyl optionally substituted by halogen; hetaryl is a 5 or 6 membered N, S or O-containing heteroaryl group; n is O, 1, 2 or 3; if n is 2 or 3, R2 may be the same or not; or to pharmaceutically active acid addition salts thereof. The present compounds of formula ( I ) are modulators for amyloid beta and thus, they may be useful for the treatment or prevention of a disease associated with the deposition of β-amyloid in the brain, in particular Alzheimer's disease, and other diseases such as cerebral amyloid angiopathy, hereditary cerebral hemorrhage with amyloidosis, Dutch-type (HCHWA-D), multi- infarct dementia, dementia pugilistica and Down syndrome.

  该发明涉及以下式（I）的化合物，其中R1/R1'分别独立地为氢、卤素、较低的烷氧基或氰基；R2为较低的烷基、卤素、较低的烷氧基、卤素取代的较低烷基、卤素取代的较低烷氧基、取代的较低烷基OR、=0、-C(O)O-较低烷基、-C(O)NH-较低烷基、氰基、CH2-O-较低烷基、环烷基、NRR'或为-O-(CH2)o-苯基，可选择地取代为卤素，或为-(CH2)o-苯基，可选择地取代为一个、两个或三个取代基，选自卤素、-(CH2)o-氰基、较低烷基、卤素取代的较低烷基、羟基取代的较低烷基、C(O)H、-CH2-NH2-、-CH2-NH-C(O)O-较低烷基、-CH2-NH-C(O)-较低烷基、-CH2-NH-较低烷基、-CH2-NH-S(O)2-较低烷基、较低烷氧基或取代的较低烷氧基，或为-(CH2)o-环烷基，或为-(CH2)o-杂环烷基，可选择地取代为卤素、CF3、较低烷基、-CH2CN、-C(O)-较低烷基、-C(O)O-较低烷基或S(O)2-较低烷基，或为杂芳基，选自呋喃基、吡嗪基、吡啶基、苯并噁唑基或苯并咪唑基，可选择地取代为较低烷基，或为4-甲基-3,4-二氢-2H-苯并[l,4]噁啉，R和R'分别独立地为氢或较低烷基，o为0或1；R3可能出现一次或两次，为较低烷基；A为式a)、b)、c)、d)、e)、f)、h)、i)、j)和式k)；R2'为氢、较低烷基、卤素取代的较低烷基、C(O)-较低烷基、S(O)2-较低烷基或可选择地取代为卤素的苯基；hetaryl为5或6成员的含氮、硫或氧的杂芳基；n为O、1、2或3；如果n为2或3，R2可能相同也可能不同；或其药用活性酸盐。该式（I）的化合物是淀粉样蛋白β的调节剂，因此，它们可能对与大脑中β-淀粉样蛋白沉积相关的疾病的治疗或预防有用，特别是阿尔茨海默病，以及其他疾病，如脑淀粉样血管病、遗传性淀粉样脑出血症，荷兰型（HCHWA-D），多梗死性痴呆、拳击性痴呆和唐氏综合征。
• GAMMA SECRETASE MODULATORS
  申请人：Baumann Karlheinz

  公开号：US20110190269A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The invention relates to compounds of formula wherein R 1 , R 1′ , R 2 , R 3 , n, A, and hetaryl are defined herein or to pharmaceutically active acid addition salts thereof. The present compounds of formula I are modulators for amyloid beta and thus, they may be useful for the treatment or prevention of a disease associated with the deposition of β-amyloid in the brain, in particular Alzheimer's disease, and other diseases such as cerebral amyloid angiopathy, hereditary cerebral hemorrhage with amyloidosis, Dutch-type (HCHWA-D), multi-infarct dementia, dementia pugilistica and Down syndrome.

  该发明涉及以下式的化合物 其中R 1 ，R 1′ ，R 2 ，R 3 ，n，A和hetaryl在此处定义，或其药用活性酸盐。式I的这些化合物是淀粉样蛋白β的调节剂，因此它们可能对与大脑中β-淀粉样蛋白沉积相关的疾病的治疗或预防有用，特别是阿尔茨海默病，以及其他疾病，如脑淀粉样血管病，遗传性脑出血伴有淀粉样变性，荷兰型（HCHWA-D），多梗死性痴呆，拳击性痴呆和唐氏综合征。