(3S,4R)-4-acetoxy-3-<1(R)-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>-1-(2-methoxy-1,2-dioxyethyl)azetidine-2-one | 111619-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-4-acetoxy-3-<1(R)-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>-1-(2-methoxy-1,2-dioxyethyl)azetidine-2-one
• CAS: 111619-17-1
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₇Si
• 分子量: 373.478
• InChiKey: CQQHDNOAZPMDLB-OLUVUFQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  99.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-4-acetoxy-3-<1(R)-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>-1-(2-methoxy-1,2-dioxyethyl)azetidine-2-one 在 zirconocene dichloride 、 氯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.42h， 生成 S-tert-butyl (2S)-2-[(2S,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]propanethioate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of chiral intermediates of 1-β-methylcarbapenems: (3S,4R)-3-[1(R)-tert-butyldimethylsilyloxyethyl]-4-chloroazetidin-2-one and (3S,4S)-3-[1(R)-tert-butyldimethylsilyloxyethyl]-4-[1(R)-tert-butylthiocarbonylethyl]azetidin-2-one

  摘要：

  4-氯吡嗪酮10是1-β-甲基卡巴比林（1b）的非常活性手性中间体，可以从相应的硫醚5中轻松制备并分离为固体结晶化合物。另一个携带1-β-甲基基团的手性中间体（16d）是通过对吡嗪酮4或10与金属烯醇酸盐14（R = S—Bu'，M = ZrCp2Cl，[Formula: see text]和SnBr）的立体选择性醛缩反应制备的。β/α比例分别为9:1，3:1，2:1。

  DOI：

  10.1139/v87-357
• 作为产物：
  描述：

  二甲基硫 、 (3R,4R)-4-acetoxy-3-<(1R)-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl>-1-(1-methoxycarbonyl-2-methylpropen-1-yl)-azetidin-2-one 在 臭氧 作用下， 生成 (3S,4R)-4-acetoxy-3-<1(R)-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>-1-(2-methoxy-1,2-dioxyethyl)azetidine-2-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of chiral intermediates of 1-β-methylcarbapenems: (3S,4R)-3-[1(R)-tert-butyldimethylsilyloxyethyl]-4-chloroazetidin-2-one and (3S,4S)-3-[1(R)-tert-butyldimethylsilyloxyethyl]-4-[1(R)-tert-butylthiocarbonylethyl]azetidin-2-one

  摘要：

  4-氯吡嗪酮10是1-β-甲基卡巴比林（1b）的非常活性手性中间体，可以从相应的硫醚5中轻松制备并分离为固体结晶化合物。另一个携带1-β-甲基基团的手性中间体（16d）是通过对吡嗪酮4或10与金属烯醇酸盐14（R = S—Bu'，M = ZrCp2Cl，[Formula: see text]和SnBr）的立体选择性醛缩反应制备的。β/α比例分别为9:1，3:1，2:1。

  DOI：

  10.1139/v87-357